tert-butyl (3R,4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-4,6-dimethylheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-4,6-dimethylheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,6-dimethylheptanoate
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 360.61
• InChiKey: IIQPRKMCCHBWEC-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyl (3R,4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-4,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (+)-prelactone B, a biologically important natural beta-hydroxy-delta-lactone derivative that contains a 2,3-trans-dialkylpyran ring system, is described. This approach involves the use of a very efficient oxazolidinone-mediated anti-aldol reaction, and a diastereoselective coupling between a ketene silyl acetal with an aldehyde followed by lactonization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.032