A 85380 dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: A 85380 dihydrochloride
• 英文别名: 3-[(2S)-2-azetidinylmethoxy]pyridine dihydrochloride；3-[2(S)-azetidinylmethoxy]pyridine dihydrochloride；A-85380；(S)-3-(2-Azetidinylmethyloxy)pyridine dihydrochloride；3-(2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine dihydrochloride；3-(2(S)-Azetidinylmethoxy)pyridine hydrochloride；3-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]pyridine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₂N₂O*2ClH
• 分子量: 237.129
• InChiKey: QQSXIHNHUIMPMQ-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((pyridin-3-yloxy)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到A 85380 dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对中枢神经元烟碱型乙酰胆碱受体具有亚纳摩尔亲和力的新型3-吡啶基醚。

  摘要：

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。

  DOI：

  10.1021/jm9506884

文献信息

• 3-Pyridyl enantiomers and their use as analgesics
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06133253A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to a method of controlling pain in mammals, including humans, comprising administering to a mammal or patient in need of treatment thereof selected compounds of formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further relates to selected (R) and (S) compounds of formula I above which are useful as analgesics as well as neuronal cell death preventors and anti-inflammatories.

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式I所选化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐。该发明还涉及上述公式I的选定(R)和(S)化合物，其可用作镇痛剂、神经细胞凋亡抑制剂和抗炎药。
• HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0663912B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• Novel 3-Pyridyl Ethers with Subnanomolar Affinity for Central Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Melwyn A. Abreo、Nan-Horng Lin、David S. Garvey、David E. Gunn、Ann-Marie Hettinger、James T. Wasicak、Patricia A. Pavlik、Yvonne C. Martin、Diana L. Donnelly-Roberts、David J. Anderson、James P. Sullivan、Michael Williams、Stephen P. Arneric、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm9506884

  日期：1996.1.1

  disorders as well as the diversity of brain neuronal nicotine acetylcholine receptors (nAChRs) have suggested an opportunity to develop subtype-selective nAChR ligands for the treatment of specific CNS disorders with reduced side effect liabilities. We report a novel series of 3-pyridyl ether compounds which possess subnanomolar affinity for brain nAChRs and differentially activate subtypes of neuronal nAChRs

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。