methyl 5-methyl-3-oxo-6-octenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-3-oxo-6-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-methyl-3-oxooct-6-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WLBKJKVBUVKBIB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-oxo-6-octenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 、 sodium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 顺式-3,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of alkenyl β-keto esters in the presence of chlorotrimethylsilaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, analytical and spectroscopic data for new compounds and cyclohexanones. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111644d/
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b111644d

  日期：2002.3.7

  PdCl2(CH3CN)2 catalyzed the cyclization of alkenyl beta-keto esters in the presence of a stoichiometric amount of SiMe3Cl to form 2-carboalkoxycyclohexanones in good yield with excellent regioselectivity.

  在化学计量的SiMe3Cl存在下，PdCl2（CH3CN）2催化了烯基β-酮酯的环化反应，从而以高收率和极佳的区域选择性形成了2-羰基烷氧基环己酮。