3-butylsulfanyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butylsulfanyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(n-butylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole；3-(butylsulfanyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: ZVXPQZSVJLNPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 3-butylsulfanyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-[5-(n-butylthio)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-1-yl]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anti-inflammatory and Analgesic Activities of New 1,2,4-triazole Derivatives

  摘要：

  在本研究中，报道了八种新型5-硫代烷基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑衍生物的合成、抗炎及镇痛活性。对于抗炎研究，采用了卡拉胶诱导的大鼠足跖肿胀模型。测试化合物分别以50 mg/kg和100 mg/kg的剂量通过腹腔注射后测定足跖肿胀情况。结果表明，与参考药物吲哚美辛相比，某些化合物显示出良好的活性。在镇痛活性方面，测试化合物在50 mg/kg和100 mg/kg剂量下通过腹腔注射，运用尾部甩击测试模型进行研究。它们的镇痛活性通过30分钟后的潜伏期时间测定来确定。统计分析显示，与50 mg/kg剂量的对照组相比，所有测试化合物均呈现出24%至47%的痛觉减退活性。然而，所有经测试的化合物镇痛活性均低于标准药物吗啡。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140613154507
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-butylsulfanyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anti-inflammatory and Analgesic Activities of New 1,2,4-triazole Derivatives

  摘要：

  在本研究中，报道了八种新型5-硫代烷基-1,3-二芳基-1,2,4-三唑衍生物的合成、抗炎及镇痛活性。对于抗炎研究，采用了卡拉胶诱导的大鼠足跖肿胀模型。测试化合物分别以50 mg/kg和100 mg/kg的剂量通过腹腔注射后测定足跖肿胀情况。结果表明，与参考药物吲哚美辛相比，某些化合物显示出良好的活性。在镇痛活性方面，测试化合物在50 mg/kg和100 mg/kg剂量下通过腹腔注射，运用尾部甩击测试模型进行研究。它们的镇痛活性通过30分钟后的潜伏期时间测定来确定。统计分析显示，与50 mg/kg剂量的对照组相比，所有测试化合物均呈现出24%至47%的痛觉减退活性。然而，所有经测试的化合物镇痛活性均低于标准药物吗啡。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140613154507

文献信息

• Sulfur-Carbon Bond Formation through Ring-Opening of Triazolothiadiazole with Organometallics
  作者：Raja Ben Othman、Stéphane Massip、Mathieu Marchivie、Christian Jarry、Johnny Vercouillie、Sylvie Chalon、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201400151

  日期：2014.5

  An efficient and convenient method was developed for the formation of S-substituted thiotriazoles through an unprecedented organometallic addition and subsequent ring-opening sequence of 3-substituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole. The method is applicable to a wide range of substrates containing different functional groups and furnishes excellent yields of the corresponding N-unsubstituted

  通过前所未有的有机金属加成和随后的 3-取代 [1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3, 4]噻二唑。该方法适用于各种含有不同官能团的底物，并提供相应的 N-未取代的 3-或 5-烷基、芳基、炔基和烯基硫烷基-1,2,4-三唑产物的优异产率。
• Tautomerism of aza cycles: I. Structure of 3(5)-butylsulfanyl-5(3)-methyl(phenyl)-1H-1,2,4-triazole tautomers in crystal. Preference of the 3-RA-5-RD-1H-tautomer of 3(5)-mono-and 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles
  作者：B. I. Buzykin、E. V. Mironova、V. N. Nabiullin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1134/s1070363206090209

  日期：2006.9

  The X-ray diffraction study of potentially tautomeric 3(5)-butylsulfanyl-5(3)-methyl-1H-1,2,4triazoie and its 5(3)-plienyl-substituted analog showed that these compounds in crystal have the structure of 3-butylsulfanyl-5-methyl(phenyl)-1H-tautomers. Analysis of our experimental and published data indicated that 3(5)-monosubstituted 1,2,4-triazoles and 3,5-disubstituted derivatives having nonequivalent substituents in crystal as exist as a tautomer in which the electron-acceptor substituent (RA) occupies the 3 position, while the electron-donor substituent (R-D) resides in the 5 position, i.e., as 3-R-A-5-R-D-1H-1,2,4-triazoles. Symmetric 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles could give rise to tautomeric equilibrium between the 1H- and 2H-structures even in crystal.