1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: CFFACCKCRJFEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2-benzyl-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型α-苄基多巴胺、酪胺和苯乙胺衍生物的设计、合成和抗胆碱能特性

  摘要：

  由于多巴胺、苯乙胺和酪胺衍生物在中枢神经系统中的重要生物学特性，本文描述了新型α-苄基多巴胺、苯乙胺和酪胺衍生物的合成。从 3-苯基丙酸和甲氧基苯开始，分六步或七步合成标题化合物。首先，用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)选择性地溴化3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸( 11 )和3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸( 12 )。用这些溴酸或市售的多磷酸中的 3-苯基丙酸对甲氧基化苯进行弗里德尔-克来福特酰化，得到所需的二氢查耳酮。二氢查耳酮的α-羧化、苄基羰基的还原、酯水解为酸衍生物、酸的库尔蒂斯重排反应，然后由异氰酸烷基酯原位合成氨基甲酸酯并氢解氨基甲酸酯，以良好的总产率提供标题化合物。阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 是慢性神经退行性疾病，随着时间的推移会变得严重。然而，这两种疾病的确切病理生理学尚未揭示。多年来，有许多不同的方法来治疗患者，特别是对胆碱能系统的研究涵盖了广泛的领域。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107146
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二甲氧基查耳酮 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Polysubstituted 2-amino-thiazole derivatives
  申请人：SANOFI

  公开号：US05656648A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The invention relates to the use of a compound of formula: ##STR1## in which Y represents a 3-quinolyl group or a 2-indolyl group of formula: ##STR2## in which: X is chosen from 4-chloro-2,6-dimethoxyphenyl, 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl, 2,4,5-trimethoxyphenyl, 4-methyl-2,3,6-trimethoxyphenyl, 2,6-dimethoxy-4-ethylphenyl, 2,4,6-trimethoxy-5-chlorophenyl, 2,4,6-trimethoxy-3-pyridyl, 2,4-dimethoxy-6-methyl-3-pyridyl, 6-chloro-2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl, 2,4,6-trimethoxy-5-pyrimidinyl, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl, 5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl, 2,5-dimethoxy-4-methylphenyl, 4-trifluoromethyl-2,6-dimethoxyphenyl, 2,4-dimethoxy-5-methylphenyl, 5-ethyl-2,4-dimethoxyphenyl and 2,4-dimethoxyphenyl groups; Z represents H, a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or a benzyl; for combating complaints whose treatment necessitates a stimulation of the cholecystokinin receptors by a total or partial agonist effect.

  该发明涉及使用以下公式的化合物：##STR1##其中Y代表公式的3-喹啉基团或2-吲哚基团：##STR2##其中：X选择自4-氯-2,6-二甲氧基苯基，2,6-二甲氧基-4-甲基苯基，2,4,5-三甲氧基苯基，4-甲基-2,3,6-三甲氧基苯基，2,6-二甲氧基-4-乙基苯基，2,4,6-三甲氧基-5-氯苯基，2,4,6-三甲氧基-3-吡啶基，2,4-二甲氧基-6-甲基-3-吡啶基，6-氯-2,4-二甲氧基-5-嘧啶基，2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基，5-氯-2,4-二甲氧基苯基，5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯基，2,5-二甲氧基-4-甲基苯基，4-三氟甲基-2,6-二甲氧基苯基，2,4-二甲氧基-5-甲基苯基，5-乙基-2,4-二甲氧基苯基和2,4-二甲氧基苯基基团；Z代表H，C.sub.1-C.sub.4烷基或苄基；用于对抗需要通过全或部分激动胆囊收缩素受体的药理作用来治疗的不适症状。
• CuCF3 mediated deoxyfluorination of redox-active esters
  作者：Zhenlei Zou、Wenju Chang、Weigang Zhang、Shengyang Ni、Yi Pan、Yong Liang、Donghui Pan、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110114

  日期：2023.5

  Trifluoromethyl copper (CuCF3), as a diverse fluorination reagent, has been widely used in trifluoromethylation, perfluoroalkylation, and difluorocarbene reactions. However, it has rarely been reported as a single fluorine source involved in nucleophilic fluorination reactions. This work describes a general strategy involving copper-mediated deoxyfluorination of redox-active esters to rapidly access

  三氟甲基铜（CuCF 3）作为一种多样化的氟化试剂，广泛应用于三氟甲基化、全氟烷基化和二氟卡宾反应。然而，它很少被报道为参与亲核氟化反应的单一氟源。这项工作描述了一种通用策略，涉及铜介导的氧化还原活性酯的脱氧氟化，以快速获得各种脂肪族和芳香族酰基氟。高活性的 CuF 物质可以从氟化铜盐或 CuCF 3中产生。CuCF 3形成[F-CuCF 2 F 5 ]-中间体和NHBC酯形成酰基氟的可能机制已从DFT计算推导出来。
• Dérivés hétérocycliques de 2-acylamino-5-thiazoles substitués, leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0518731A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Ces composés répondent à la formule : dans laquelle R₁ représente H, un groupe alkyle, phénylalkyle, aminoalkyle, carboxyalkyle éventuellement estérifié, cyanoalkyle, carbamoylalkyle, hydroxyalkyle ou alcoxyalkyle; RIV représente un groupe cycloalkyle éventuellement substitué; un groupe aromatique tel qu'un phényle ou un hétérocycle éventuellement substitués ou RIV et RV représentent ensemble le groupe : dans lequel u vaut 1 à 3, portant éventuellement (np) substituants Xp, choisis parmi halogène, alkyle, alcoxy, nitro et trifluorométhyle, np valent de 0 à 3; Rv représente un groupe (CH₂)m-X dans lequel m est 0 à 5 et X représente un halogène, un cycloalkyle, phényle éventuellement substitué, un groupe COOX₁; -O-COX₁; - SCOX₁; (O)q-S-X₁ avec q = 0,1 ou 2; -O-COOX₁; -N-X₃-CO-X₁ avec X₃ = H ou alkyle ; -NH--NHX ₁ avec W = O ou S et X₁ étant un alkyle en C₁ à C ₃ ou un phényle éventuellement substitué; un groupe -COX₁X₂; -O-CO-NX₁X₂; ou -NX₁X₂; dans lesquels X₁ représente un alkyle ou phényle qui peut être substitué, un alcoxy, une amine cyclique ou linéaire éventuellement substituée; un groupe hydroxyle, acide carboxylique; et Z représente un hétérocycle comportant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N, condensé avec un noyau aromatique qui peut aussi comporter un hétéroatome et qui peut être substitué, ainsi que leurs sels d'addition.

  这些化合物的化学式为 ： 其中 R₁代表 H、烷基、苯基、氨基烷基、任选酯化的羧基、氰基烷基、氨基甲酰基、羟基烷基或烷氧基烷基；RIV 代表任选取代的环烷基；芳香族基团，如任选取代的苯基或杂环，或 RIV 和 RV 共同代表......基团： 其中 u 为 1 至 3，任选带有选自卤素、烷基、烷氧基、硝基和三氟甲基的 (np) 取代基 Xp，np 为 0 至 3；Rv 代表基团 (CH₂)m-X，其中 m 为 0 至 5，X 代表卤素、环烷基、任选取代的苯基、基团 COOX₁；-O-COX₁；-SCOX₁；(O)q-S-X₁，其中 q = 0、1 或 2；-O-COOX₁；-N-X₃-CO-X₁，其中 X₃ = H 或烷基；-NH--NHX ₁，其中 W = O 或 S，X₁ 为 C₁ 至 C ₃ 烷基或任选取代的苯基；基团-COX₁X₂；-O-CO-NX₁X₂；或-NX₁X₂；其中X₁代表可被取代的烷基或苯基、烷氧基、任选取代的环胺或线胺、羟基、羧酸基团；Z 代表由一个或多个杂原子组成的杂环，这些杂原子选自 O、S 和 N，与芳香环缩合，芳香环也可包含一个杂原子，并可被取代，以及它们的加成盐。
• Dérivés de 2-amido-thiazoles polysubstitués, procédé de préparation, composition pharmaceutique et utilisation de ces dérivés pour la préparation d'un médicament
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0611766A1

  公开（公告）日：1994-08-24

  L'invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule dans laquelle Y représente un groupe 3-quinoléinyle ou un groupe 2-indolyle de formule : dans laquelle : R est l'hydrogène, un groupe acétyle ou un groupe CH₂COOR', R' étant l'hydrogène ou un alkyle en C₁-C₄ ; X est un radical (hétéro)aryle choisi parmi les groupes 4-chloro-2,6-diméthoxyphényle, 2,6-diméthoxy-4-méthylphényle, 2,4,5-triméthoxyphényle, 4-méthyl-2,3,6-triméthoxyphényle, 2,6-diméthoxy-4-éthylphényle, 2,4,6-triméthoxy-5-chlorophényle, 2,4,6-triméthoxy-3-pyridinyle, 2,4-diméthoxy-6-méthyl-3-pyridinyle, 6-chloro-2,4-diméthoxy-5-pyrimidinyle, 2,4,6-triméthoxy-5-pyrimidinyle, 5-chloro-2,4-diméthoxyphényle, S-chloro-2-méthoxy-4-méthylphényle, 2,5-diméthoxy-4-méthylphényle, 4-trifluorométhyl-2,6-diméthoxyphényle, 2,4-diméthoxy-5-méthylphényle, 5-éthyl-2,4-diméthoxyphényle, 2,4-diméthoxyphényle ; Z représente H, un alkyle en C₁-C₄ ou un benzyle ; avec la limitation que Z est obligatoirement l'hydrogène, lorsque X est un radical phényle substitué simultanément aux positions 2 et 6 ou lorsque X est un radical 3-pyridinyle substitué simultanément aux positions 2 et 4 ou lorsque X est un radical 5-pyrimidinyle substitué simultanément aux positions 4 et 6.

  本发明的目的是使用一种化学式为 式中 Y 代表 3-喹啉基团或 2-吲哚基团： 式中： R 是氢、乙酰基或 CH₂COOR' 基团，R' 是氢或 C₁-C₄ 烷基； X 是选自 4-氯-2,6-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基-4-甲基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、4-甲基-2、2,4,6-三甲氧基-5-氯苯基、2,4,6-三甲氧基-3-吡啶基、2,4-二甲氧基-6-甲基-3-吡啶基、6-氯-2,4-二甲氧基-5-嘧啶基、2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基、5-氯-2,4-二甲氧基苯基、S-氯-2-甲氧基-4-甲基苯基、2、5-二甲氧基-4-甲基苯基、4-三氟甲基-2,6-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基-5-甲基苯基、5-乙基-2,4-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基； Z 代表 H、C₁-C₄ 烷基或苄基； 当 X 是在 2 位和 6 位同时被取代的苯基，或 X 是在 2 位和 4 位同时被取代的 3-吡啶基，或 X 是在 4 位和 6 位同时被取代的 5-嘧啶基时，Z 必须是氢。