2,2-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Methanesulfonylphenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid；2,2-dimethyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: ZITXZTXRCHYCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid 在 六氟异丙醇 、 重水 、 palladium diacetate 、 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,4,6-triisopropylbenzamide 、 silver carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到C₁₂H₆⁽²⁾H₁₀O₄S
  参考文献：
  名称：

  晚期 β-C(sp3)-H 羧酸的氘化

  摘要：

  羧酸在生物活性分子中非常丰富。在这项研究中，我们描述了游离羧酸的后期 β-C(sp 3 )-H 氘化。基于使用我们的催化剂进行的 C-H 活化是可逆的发现，首先优化了去氘化过程。所得方法使用基于乙二胺的配体，并且在使用氘化溶剂时可用于实现所需的氘化。报道的方法允许对具有不同取代模式的各种游离羧酸进行功能化，以及生物活性分子和相关框架的后期氘化，并使未活化的亚甲基 β-C(sp 3 )–H 功能化第一次债券。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06474
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)benzyl bromide 、 三甲基乙酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-乙酰-Β-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,2-dimethyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离羧酸的直接 β- 和 γ-C(sp3)-H 炔基化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010784

文献信息

• Direct β‐ and γ‐C(sp ³ )−H Alkynylation of Free Carboxylic Acids**
  作者：Francesca Ghiringhelli、Alexander Uttry、Kiron Kumar Ghosh、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202010784

  日期：2020.12.14

  palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation that enables the direct alkynylation of free carboxylic acid substrates. In contrast to previous synthetic methods, no introduction/removal of an exogenous directing group is required. A broad scope of acids including both α‐quaternary and challenging α‐non‐quaternary can be used as substrates. Additionally, the alkynylation in the distal γ‐position is reported. Finally

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。
• Late-Stage β-C(sp³)–H Deuteration of Carboxylic Acids
  作者：Alexander Uttry、Sourjya Mal、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c06474

  日期：2021.7.28

  Carboxylic acids are highly abundant in bioactive molecules. In this study, we describe the late-stage β-C(sp3)–H deuteration of free carboxylic acids. On the basis of the finding that C–H activation with our catalysts is reversible, the de-deuteration process was first optimized. The resulting method uses ethylenediamine-based ligands and can be used to achieve the desired deuteration when using a

  羧酸在生物活性分子中非常丰富。在这项研究中，我们描述了游离羧酸的后期 β-C(sp 3 )-H 氘化。基于使用我们的催化剂进行的 C-H 活化是可逆的发现，首先优化了去氘化过程。所得方法使用基于乙二胺的配体，并且在使用氘化溶剂时可用于实现所需的氘化。报道的方法允许对具有不同取代模式的各种游离羧酸进行功能化，以及生物活性分子和相关框架的后期氘化，并使未活化的亚甲基 β-C(sp 3 )–H 功能化第一次债券。