trans-2-ethynyl-3-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2-ethynyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethynyl-3-phenylaziridine
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: TYYLTIIXKWKQNZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-ethynyl-3-phenylaziridine 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到phenyl-1 amino-1 butadiene-2,3
  参考文献：
  名称：

  基于应变的炔丙基胺的多功能合成平台

  摘要：

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。

  DOI：

  10.1002/anie.200906066
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-2-(3-phenylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到trans-2-ethynyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  基于应变的炔丙基胺的多功能合成平台

  摘要：

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。

  DOI：

  10.1002/anie.200906066

文献信息

• A Versatile Synthetic Platform Based on Strained Propargyl Amines
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200906066

  日期：2010.2.22

  Divergent reactivity: Various ethynylaziridines behave as strained propargyl amines and can be directly converted into unprotected α‐amino allenes by a highly diastereoselective SN2′ hydride delivery (see scheme). Additional reaction routes involve chemo‐ and regioselective transformation into either bicyclic aziridine/enol ethers or highly strained azirine alkynes.

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。