1-(3-chlorophenyl)-2-methylallyl-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-methylallyl-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol；1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: HAVCPQOJXHNVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-methylallyl-1-ol 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3-氯苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-methylallyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362

文献信息

• Iron(III) Chloride/Phenylsilane‐Mediated Cascade Reaction of Allyl Alcohols with Maleimides: Synthesis of Poly‐Substituted γ‐Butyrolactones
  作者：Hua Zhang、Xiao‐Yu Zhan、Xu‐Ling Chen、Lei Tang、Shuai He、Zhi‐Chuan Shi、Yu Wang、Ji‐Yu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900843

  日期：2019.11.5

  A iron‐catalyzed free radical cascade reaction of allyl alcohols with N‐substituted maleimides for accessing poly‐substituted γ‐butyrolactones has been developed. In this protocol, various allyl alcohols can open N‐substituted maleimide rings to form allyl ester intermediates, and the allyl ester intermediates can be converted into an allyl ester alkyl radicals and undergo intramolecular free radical

  已开发出铁催化的烯丙醇与N-取代的马来酰亚胺的自由基级联反应，以获取多取代的γ-丁内酯。在该协议中，各种烯丙醇可以打开N-取代的马来酰亚胺环以形成烯丙基酯中间体，并且烯丙基酯中间体可以转化为烯丙基酯烷基，并进行分子内自由基加成环化反应以形成多取代的γ-丁内酯。在该方案中，还可以合成螺-γ-丁内酯化合物。同时，该策略可用于进一步构建完全取代的四氢呋喃。该反应对氧气或湿气不敏感，已以克为单位进行。
• 多取代萘并二氢呋喃类化合物、及其制备方法、及其用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN113861169A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及有机合成技术领域，具体地说，涉及多取代萘并二氢呋喃类化合物、及其制备方法、及其用途，该化合物的结构式如式I所示，R为芳基及取代芳基、芳杂基及取代芳杂基，R1为卤素、氢，R2与R3为烷基及取代烷基，R4与R5为芳基及取代芳基、芳杂基及取代芳杂基、烷基及取代烷基。本发明的多取代萘并二氢呋喃类化合物，具有一定的生物活性，可以作为潜在的药物或候选药物；本发明的制备方法，设备简单，操作容易，合成方法简洁、快速，催化剂廉价易得，对环境友好，成本低，收率较好。
• Facile Construction of Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazocine: Reductive Radical Dearomatization of <i>N</i>-Alkyl Quinoline Quaternary Ammonium Salts
  作者：Fu-Yu Li、Yao Xiao、Dong-Wei Huang、Meng Luo、Lu Li、Hong Xu、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04243

  日期：2024.3.15

  Reductive radical dearomatization N-alkyl quinoline quaternary ammonium salts to synthesize structurally complex and challenging polysubstituted benzo[d][1,3]oxazocines was first reported. The mechanism showed various allyl alcohols can be converted into alkyl radicals under reduction conditions of iron/silane. These radicals then nucleophilically attack the C4 site of N-alkyl quinoline quaternary

  首次报道了还原自由基脱芳构化N-烷基喹啉季铵盐合成结构复杂且具有挑战性的多取代苯并[ d ][1,3]恶佐辛。该机理表明，在铁/硅烷的还原条件下，各种烯丙醇可以转化为烷基自由基。然后这些自由基亲核攻击N-烷基喹啉季铵盐的C4位点，所得中间体的分子内环化生成目标产物。该方法不仅制备了一系列新型多取代苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物，而且还制备了多环苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物。最后，该策略弥补了N-烷基喹啉鎓盐还原自由基报道的不足，同时具有反应条件温和、底物范围广、产物结构新颖等优点。
• CN115594653
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nazarov Cyclization of Divinyl and Arylvinyl Epoxides: Application in the Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Kovela Satish

  DOI：10.1002/chem.201500362

  日期：2015.4.20

  New variation in the Nazarov cyclization has been developed by preparing divinyl and arylvinyl epoxides as pentadienyl cation precursors for the first time. Highly substituted cyclopentadienes, hydrindienes, and indenes were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing a variety of substitutions and having different types of epoxides. Application of this method

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。