2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD22251957
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YMUVCSPPXZRVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362

文献信息

• Nazarov Cyclization of Divinyl and Arylvinyl Epoxides: Application in the Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Kovela Satish

  DOI：10.1002/chem.201500362

  日期：2015.4.20

  New variation in the Nazarov cyclization has been developed by preparing divinyl and arylvinyl epoxides as pentadienyl cation precursors for the first time. Highly substituted cyclopentadienes, hydrindienes, and indenes were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing a variety of substitutions and having different types of epoxides. Application of this method

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。