1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₇H₁₃N₂O
• 分子量: 221.097
• InChiKey: VBWHCNAJCDFROZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium bromide 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  基于新型含镧系元素的离子液体对硝基甲苯的高选择性检测†

  摘要：

  合成了两种基于euro和的新型荧光离子液体[MOEMIm] [Ln（NO 3）4 ]（Ln = Eu，Dy）。它们在紫外光照射下表现出良好的荧光特性，磷光体呈现亮红色（Eu 3+）和亮蓝色（Dy 3+）发光。这是在芳香族化合物的荧光分析领域中首次研究了基于镧系元素的室温离子液体的应用。作为邻-（m-，对-）硝基甲苯的荧光猝灭传感器，痕量的猝灭剂导致荧光强度降低并产生显着的荧光猝灭。此外，p硝基甲苯给三个异构硝基甲苯中最显著荧光淬灭效应; 同样，淬灭系数K SV是使用Stern-Volmer方程计算的。而且，即使在存在甲基苯，苯酚，氯苯和氨基苯的情况下，两种荧光离子液体也表现出对硝基甲苯的高选择性。因此，从其他芳香族化合物中选择性识别硝基甲苯可用于硝基甲苯的分析检测。

  DOI：

  10.1039/c7ra06300h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-溴乙基甲基醚 以90%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用（三氟甲基）三甲基硅烷的第一个Cu（I）介导的亲核三氟甲基化反应。

  摘要：

  新的离子液体（5a-8a）用作三氟甲基（三甲基）硅烷与（1）芳基，烯丙基，苄基和烷基卤化物在Cu（I）介导的CC键形成反应中的亲核三氟甲基化反应的反应介质，以及（2）用Ph3P或CsF催化的羰基官能团。另外，使用6a CsF作为氟化试剂，检查了作为模型化合物的苄基溴向苄基氟的转化。基于吗啉鎓的离子液体（6a）是一种有效的溶剂体系，可与有机溶剂媲美，并且优于在这项工作中制备的其他新离子液体以及[bmim] + [PF6]-。N-甲基恶唑烷（1），N-甲基吗啉（2），N-甲基咪唑（3）或N-甲基三唑（4）与2-（2-乙氧基乙氧基）乙基溴（BrCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3，）或2-溴乙基甲基醚（BrCH2CH2OCH3，10）在75或105摄氏度下得到N-（2-乙氧基乙氧基）乙基或N-甲氧基乙基取代的恶唑烷鎓，吗啉鎓，咪唑鎓和三唑鎓季铵盐（1a-4a，1b -4b）与LiN（SO2C

  DOI：

  10.1039/b412480b

文献信息

• Iridium(I) Complexes with Hemilabile N-Heterocyclic Carbenes: Efficient and Versatile Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、Jesús J. Pérez-Torrente、Francisco J. Modrego、Sonja Winterle、Carmen Cunchillos、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/om200747k

  日期：2011.10.24

  A series of neutral and cationic rhodium and iridium(I) complexes based on hemilabile O-donor- and N-donor-functionalized NHC ligands having methoxy, dimethylamino, and pyridine as donor functions have been synthesized. The hemilabile fragment is coordinated to the iridium center in the cationic complexes [Ir(cod)(MeImR)]+ (R = pyridin-2-ylmethyl, 3-dimethylaminopropyl) but remains uncoordinated in

  合成了一系列基于中性和阳离子铑和铱（I）配合物，这些配合物是基于半不稳定的O-供体和N-供体官能化的NHC配体，这些配体具有甲氧基，二甲基氨基和吡啶作为供体官能团。半不稳定的片段与阳离子络合物[Ir（cod）（MeImR）] +（R =吡啶-2-基甲基，3-二甲基氨基丙基）中的铱中心配位，但在络合物[MBr（cod）（MeImR）中保持未配位]，[M（NCCH 3）（cod）（MeImR）] +（M = Rh，Ir； R = 2-甲氧基乙基和2-甲氧基苄基）和[IrX（cod）（MeImR）]（X = Br，R =吡啶-2-基甲基； X = Cl，R = 2-二甲基氨基乙基， 3-二甲基氨基丙基）。[IrBr（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））的结构已通过X射线衍射测定。铱配合物是在2-丙醇/ KOH中转移环己酮的有效预催化剂。一项比较研究表明，阳离子配合物比中性化合物更有效，而且具有
• Extraction of Polysaccharides from Japanese Cedar Using Phosphonate-Derived Polar Ionic Liquids Having Functional Groups
  作者：Yukinobu Fukaya、Ryo-ichi Asai、Shiho Kadotani、Toshiki Nokami、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.20160073

  日期：2016.8.15

  Extraction of polysaccharides from Japanese cedar using ionic liquids has been demonstrated. To this aim, eleven types of phosphonate ionic liquids have been synthesized, their properties investigated, and applied to biomass processing. All ionic liquids prepared display strong hydrogen-bonding characteristics of Kamlet–Taft parameters (β > 1.1) which enabled the effective extraction of polysaccharides from Japanese cedar. In particular, 15 wt % of polysaccharides was extracted from Japanese cedar powder using 1-(3-methoxypropyl)-3-methylimidazolium ethyl ethylphosphonate. Since the ionic liquid is easily prepared using conventional reagents and might be applicable to large-scale reactions, it is expected that practical polysaccharide extraction using the ionic liquid might be possible from a wide variety of biomass resources.

  已经证明可以使用离子液体从日本杉木中提取多糖。为此，合成了十一种磷酸酯离子液体，研究了它们的性质，并应用于生物质处理。所有制备的离子液体均表现出强氢键特性（Kamlet–Taft参数β > 1.1），这使得从日本杉木中有效提取多糖成为可能。尤其是使用1-(3-甲氧基丙基)-3-甲基咪唑盐乙基磷酸酯，从日本杉木粉中提取了15 wt%的多糖。由于该离子液体可以使用传统试剂轻松制备，并可能适用于大规模反应，因此预计使用该离子液体进行实用的多糖提取在多种生物质资源中是可行的。
• The first Cu(i)-mediated nucleophilic trifluoromethylation reactions using (trifluoromethyl)trimethylsilane in ionic liquids
  作者：Jinwi Kim、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b412480b

  日期：——

  The new ionic liquids (5a-8a) were used as reaction media for nucleophilic trifluoromethylation reactions of trifluoromethyl(trimethyl)silane with (1) aryl, allyl, benzyl, and alkyl halides in Cu(I)-mediated C-C bond formation reactions, and (2) carbonyl functionalities catalyzed with Ph3P or CsF. In addition, conversion of benzyl bromide as a model compound to benzyl fluoride was examined in using

  新的离子液体（5a-8a）用作三氟甲基（三甲基）硅烷与（1）芳基，烯丙基，苄基和烷基卤化物在Cu（I）介导的CC键形成反应中的亲核三氟甲基化反应的反应介质，以及（2）用Ph3P或CsF催化的羰基官能团。另外，使用6a CsF作为氟化试剂，检查了作为模型化合物的苄基溴向苄基氟的转化。基于吗啉鎓的离子液体（6a）是一种有效的溶剂体系，可与有机溶剂媲美，并且优于在这项工作中制备的其他新离子液体以及[bmim] + [PF6]-。N-甲基恶唑烷（1），N-甲基吗啉（2），N-甲基咪唑（3）或N-甲基三唑（4）与2-（2-乙氧基乙氧基）乙基溴（BrCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3，）或2-溴乙基甲基醚（BrCH2CH2OCH3，10）在75或105摄氏度下得到N-（2-乙氧基乙氧基）乙基或N-甲氧基乙基取代的恶唑烷鎓，吗啉鎓，咪唑鎓和三唑鎓季铵盐（1a-4a，1b -4b）与LiN（SO2C
• Synthetic Methods for Preparing Ionic Liquids Containing Hypophosphite and Carbon-Extended Dicyanamide Anions
  作者：John P. Maciejewski、Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201203740

  日期：2013.2.25

  Chemical methodology: New synthetic methods to prepare ionic liquids containing the hypophosphite (HP) and carbon‐extended dicyanamide (DCA) anions (vinylogous DCA and N,N′‐dicyanoformamide (DCF)) have been developed (see scheme). The performance of these materials as hypergolic ionic liquids has also been evaluated.

  化学方法学：已经开发出新的合成方法来制备包含次磷酸盐（HP）和碳扩展的双氰胺（DCA）阴离子（乙烯基DCA和N，N'-二氰基甲酰胺（DCF））的离子液体（请参见方案）。还已经评估了这些材料作为高离子性离子液体的性能。
• Distinct influence of the anion and ether group on the polarity of ammonium and imidazolium ionic liquids
  作者：Shiguo Zhang、Zhengjian Chen、Xiujuan Qi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2nj20965a

  日期：——

  The polarity of ionic liquids (ILs), usually denoted as ET(30) by the solvatochromic probe Reichardt’s dye, is one of the most fundamental properties that remarkably affect the solvation and chemical reaction in ILs. It was generally accepted that the ET(30) of ILs was dominated by the nature of the cation. However, in this work, it was found that the common ammonium-based ILs showed strongly anion-dependent ET(30). For example, the ET(30) value for [N1124][DCA] and [N1124][NTf2] is 49.0 and 59.0 kcal mol−1, respectively, while the corresponding imidazolium ILs bearing the same anions possess nearly identical ET(30), the ET(30) value for [BMIm][DCA] and [BMIm][NTf2] is 51.4 and 51.6 kcal mol−1, respectively. Moreover, introduction of an ether group was found to increase the ET(30) of imidazolium ILs while having no obvious effect on that of ammonium-based ILs. The Kamlet–Taft parameters and density functional theory (DFT) calculations indicated that the distinct result is related to different stabilization of the ground state of Reichardt's dye 30. In imidazolium ILs, the main interactions between ILs and zwitterionic dye involve both coulombic interaction (between the cation and the phenolate oxygen atom) and H-bonding interaction (between the acidic hydrogen on imidazolium ring and the phenolate oxygen atom). However, with the ammonium ILs lack of active hydrogen, the dye is only stabilized by the coulombic interaction between the cation and the phenolate oxygen atom. Interestingly, in both imidazolium and ammonium-based ILs, the spiropyran–merocyanine equilibrium exhibit obvious anion-dependent photochromism, solvatochromism, and thermal relaxation.

  离子液体（ILs）的极性通常用溶剂色谱探针Reichardt染料的ET(30)表示，这是影响ILs中溶剂化和化学反应的重要基本属性之一。一般认为，ILs的ET(30)主要由阳离子的性质主导。然而，在这项研究中发现，常见的基于铵的ILs表现出明显依赖阴离子的ET(30)。例如，[N1124][DCA]和[N1124][NTf2]的ET(30)值分别为49.0和59.0 kcal mol−1，而对应的带有相同阴离子的咪唑鎓ILs的ET(30)几乎相同，[BMIm][DCA]和[BMIm][NTf2]的ET(30)值分别为51.4和51.6 kcal mol−1。此外，引入醚基团被发现可以提高咪唑鎓ILs的ET(30)，而对铵基ILs则没有明显影响。Kamlet–Taft参数和密度泛函理论（DFT）计算表明，结果的差异与Reichardt染料30基态的不同稳定性有关。在咪唑鎓ILs中，ILs与具有二氨离子的染料之间的主要相互作用包括库仑相互作用（阳离子与酚氧原子之间）和氢键相互作用（咪唑环上的酸性氢与酚氧原子之间）。然而，由于铵ILs缺乏活性氢，染料只能通过阳离子与酚氧原子之间的库仑相互作用来稳定。有趣的是，在咪唑鎓和铵基ILs中，spiropyran-merocyanine平衡表现出明显的阴离子依赖性光致变色、溶剂色谱效应和热弛豫现象。