2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Chloro-5-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: GLMZUBADIQZBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.02h， 生成 2-(5-methoxy-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 AgSCF3 研究 Ni 介导的芳基卤化物的三氟甲硫基化反应机制

  摘要：

  本文研究了使用 AgSCF 3 的镍催化芳基氯三氟甲基硫醇化反应的机理。通过将Ni 0氧化加成到 2-(2-氯) 苯基吡啶，合成了多种 IPr Ni II配合物。它们与 AgSCF 3的反应性通过化学计量实验、循环伏安法和核磁共振光谱研究进行了测试。CuSCF 3显示出与 AgSCF 3类似的行为，而与 NMe 4 SCF 3的反应揭示了形成氟化镍络合物的主要化学计量副反应。NMR 动力学研究表明，苯基或吡啶基上的对位取代基的吸电子/供电子性质与相应产物的形成之间几乎没有相关性。循环伏安法 (CV) 表明 Ni I /Ni III跃迁的可行性，并且随着溶剂极性的增加观察到产物形成速率增加。证据表明，该机制通过从 AgSCF 3到 Ni II的内球电子转移 (ET)进行，最终导致三氟甲基硫醇化产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d2dt03758k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Salen基超交联聚合物负载的Pd是CH卤化的有效且可回收的催化剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c9cc09781c

文献信息

• Copper(II)-Promoted Mono-Selective ortho C–H Chlorination of Arenes by Using Trimethyl(trichloromethyl)silane
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Li Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1591542

  日期：2018.5

  The first example of a Cu-promoted ortho -chlorination of aryl C–H bonds by using TMSCCl 3 as chlorinating agent is reported. This reaction features a high selectivity toward monochlorination over dichlorination, compatibility with a variety of functional groups, and gram-scale synthesis.

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。
• Arylmethyl Chlorides: New Bifunctional Reagents for Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Chlorination and Acylation of 2-Arylpyridines
  作者：Guodong Zhang、Suyan Sun、Fan Yang、Qian Zhang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400810

  日期：2015.2.9

  AbstractA chemoselective, palladium‐catalyzed, ligand‐directed ortho‐CH chlorination and acylation process has been developed, exhibiting high regioselectivity for 2‐arylpyridines bearing a meta‐substituent. Worthy of note is the fact that arylmethyl chlorides as new, readily available, and inexpensive reagents can selectively be utilized as chlorine or acyl sources.magnified image
• Salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd as an efficient and recyclable catalyst for C–H halogenation
  作者：Di Meng、Jiajun Bi、Yahao Dong、Bo Hao、Kaiwei Qin、Tao Li、Dajian Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09781c

  日期：——

  In this work, we report the first use of a salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd catalyst to carry out C-H halogenation. This catalyst can effectively catalyze C-H bromination and chlorination even better than its homogeneous counterpart Pd(OAc)2. It also showed excellent reusability without loss of catalytic activity for ten cycles. A broad substrate scope was explored and moderate to

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。
• Investigating the mechanism of Ni-mediated trifluoromethylthiolation of aryl halides using AgSCF₃
  作者：Weiling Chiu、Ben E. Nadeau、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1039/d2dt03758k

  日期：——

  mechanism of the Ni-catalysed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides using AgSCF3 is studied herein. A variety of IPr NiII complexes were synthesized via oxidative addition of Ni0 to 2-(2-chloro)phenylpyridines. Their reactivity with AgSCF3 was tested by performing stoichiometric experiments, cyclic voltammetry, and NMR spectroscopic studies. CuSCF3 was shown to behave similarly to AgSCF3, while reactions

  本文研究了使用 AgSCF 3 的镍催化芳基氯三氟甲基硫醇化反应的机理。通过将Ni 0氧化加成到 2-(2-氯) 苯基吡啶，合成了多种 IPr Ni II配合物。它们与 AgSCF 3的反应性通过化学计量实验、循环伏安法和核磁共振光谱研究进行了测试。CuSCF 3显示出与 AgSCF 3类似的行为，而与 NMe 4 SCF 3的反应揭示了形成氟化镍络合物的主要化学计量副反应。NMR 动力学研究表明，苯基或吡啶基上的对位取代基的吸电子/供电子性质与相应产物的形成之间几乎没有相关性。循环伏安法 (CV) 表明 Ni I /Ni III跃迁的可行性，并且随着溶剂极性的增加观察到产物形成速率增加。证据表明，该机制通过从 AgSCF 3到 Ni II的内球电子转移 (ET)进行，最终导致三氟甲基硫醇化产物的形成。