1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: Tetrahydro 1h carbazole；2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KPBVXYFKWJANIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以100%的产率得到4a-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole
  参考文献：
  名称：

  C ？的实验和计算研究 四氢咔唑通过氢过氧化物的H胺化机理

  摘要：

  已经通过实验和计算研究了光化学生成的四氢咔唑过氧化物与苯胺的酸催化反应，以确定潜在的反应机理。动力学数据表明在氢过氧化物中为一，在苯胺中为零的反应顺序。使用密度泛函理论的计算研究支持了实验结果，并预测了主要生成的四氢咔唑过氧化物的亚胺和烯胺亚结构之间的初始互变异构化将是速率控制步骤。烯胺互变异构体随后在质子化时失去过氧化氢，生成稳定的烯丙基碳正离子，该烯丙基碳正离子可逆地被溶剂或苯胺捕获以形成分离的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405376
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 生成 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  KABE TOSHIAKI; OHNUMA HIDEO; NITOH OSAMU; WATANABE SHINICHI; INOUE YOSIMA+, J. FUEL SOC. JAP., 66,(1987) N 5, 348-357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dearomative Allylic Alkylation of Indoles with Alkynes To Synthesize Indolenines with C3-Quarternary Centers
  作者：Shang Gao、Zijun Wu、Xinxin Fang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01947

  日期：2016.8.5

  A palladium-catalyzed dearomative allylic alkylation of indoles with alkynes to construct indolenines with C3-quarternary centers was reported. The in situ formed arylallene intermediate omitted the need to install leaving groups on the allylic compounds and employ extra oxidants to oxidize the allylic C–H bonds. The reaction exhibited good functional group tolerance and high atom economy. Moreover

  报道了钯与炔烃的钯催化的吲哚脱芳香基烯丙基烷基化反应，以构建具有C 3四元中心的吲哚。原位形成的芳基亚芳基中间体无需在烯丙基化合物上安装离去基团，并使用额外的氧化剂氧化烯丙基CH键。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，反应进一步扩大以合成吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉。
• 2,3,4,9- TETRAHYDRO-1H-CARBAZOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Fecher Anja

  公开号：US20090270414A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to novel tetrahydro-1H-carbazole derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to patients.

  这项发明涉及新型四氢-1H-咔唑衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括向患者施用这些化合物的治疗方法。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20090215828A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  取代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药品和药物组合物，以及利用取代吲哚衍生物治疗疼痛和其他症状以及其他医学用途。
• Palladium-catalyzed intermolecular allenylation reactions of 2,3-disubstituted indoles and allenyl carbonate
  作者：Yizhan Zhai、Shu-Li You、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9ob01435g

  日期：——

  palladium-catalyzed intermolecular allenylation of non-strained 2,3-disubstituted indoles and allenyl carbonate has been developed, providing convenient access to indolenines bearing an allene unit by taking advantage of the C-3 nucleophilicity of indoles. Decent yields and good functional group tolerance have been achieved with diverse indoles under mild conditions. Gram-scale reaction and various synthetic

  已经开发了钯催化的非应变的2，3-二取代的吲哚和碳酸烯丙酯的分子间烯基化，通过利用吲哚的C-3亲核性提供了方便的途径来获得带有烯丙基单元的吲哚。在温和条件下，使用各种吲哚已经获得了较高的收率和良好的官能团耐受性。已经证明了克级反应和各种合成转化。
• 2-Hydroxyindoline-3-triethylammonium Bromide: A Reagent for Formal C3-Electrophilic Reactions of Indoles
  作者：Takumi Abe、Takuro Suzuki、Masahiro Anada、Shigeki Matsunaga、Koji Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01940

  日期：2017.8.18

  indole-2,3-epoxide equivalent, 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide, was found to be a convenient reagent for formal C3-electrophilic reactions of indoles with various nucleophiles. By taking advantage of the nucleophilic character of the oxygen of the 2-hydroxyindoline, the interrupted retro-Claisen and interrupted Feist–Bénary reactions with 1,3-dicarbonyl compounds were efficiently achieved.

  发现一种新颖的吲哚-2，3-环氧当量的2-羟基二氢吲哚-3-三乙基溴化铵是用于吲哚与各种亲核试剂的正式C3-亲电反应的方便试剂。通过利用2-羟基二氢吲哚的氧的亲核特性，可以有效地实现与1,3-二羰基化合物的间断逆向克莱森反应和间断Feist-Bénary反应。