5-chloro-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: (3S,6'R)-5-chloro-6'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-oxane]-2,4'-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: FTAZVWDMNQJCGY-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 苄叉丙酮 在 N-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-chloro-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione 、 5-chloro-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione 、 5-chloro-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与无环α，β-不饱和甲基酮通过二烯胺和金属路易斯酸协同催化的Oxa-Diels-Alder反应

  摘要：

  摘要 烯胺和金属路易斯酸的协同催化作用被用于开发靛红和3-3-烯-2-酮的不对称oxa-Diels-Alder反应。吡咯并吲哚四氢吡喃酮的收率高（58–86％），立体选择性适中（1.3：1–5.9：1 dr，50–81％ee），并且具有出色的化学选择性。 烯胺和金属路易斯酸的协同催化作用被用于开发靛红和3-3-烯-2-酮的不对称oxa-Diels-Alder反应。吡咯并吲哚四氢吡喃酮的收率高（58–86％），立体选择性适中（1.3：1–5.9：1 dr，50–81％ee），并且具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338613

文献信息

• Oxa-Diels–Alder Reaction of Isatins and Acyclic α,β-Unsaturated Methyl Ketones through Cooperative Dienamine and Metal Lewis Acid Catalysis
  作者：Hong Wang、Lu Liu、Philias Daka、Ryan Sarkisian、Yongming Deng、Kraig Wheeler

  DOI：10.1055/s-0033-1338613

  日期：——

  Abstract Cooperative enamine and metal Lewis acid catalysis was applied to develop an asymmetric oxa-Diels–Alder reaction of isatins and but-3-en-2-ones. Spirooxindole tetrahydropyranones were obtained in good yields (58–86%), moderate stereoselectivities (1.3:1–5.9:1 dr, 50–81% ee), and excellent chemoselectivity. Cooperative enamine and metal Lewis acid catalysis was applied to develop an asymmetric

  摘要 烯胺和金属路易斯酸的协同催化作用被用于开发靛红和3-3-烯-2-酮的不对称oxa-Diels-Alder反应。吡咯并吲哚四氢吡喃酮的收率高（58–86％），立体选择性适中（1.3：1–5.9：1 dr，50–81％ee），并且具有出色的化学选择性。 烯胺和金属路易斯酸的协同催化作用被用于开发靛红和3-3-烯-2-酮的不对称oxa-Diels-Alder反应。吡咯并吲哚四氢吡喃酮的收率高（58–86％），立体选择性适中（1.3：1–5.9：1 dr，50–81％ee），并且具有出色的化学选择性。