methyl N-[2-(4-propoxyphenyl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl N-[2-(4-propoxyphenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: RCLMLHNXAAXCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(4-propoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 四丁基碘化铵 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-propoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的6位和7位作为orexin 1受体选择性拮抗剂的重要性

  摘要：

  已经提出了orexin 1（OX 1）受体的选择性拮抗作用作为治疗药物成瘾的潜在机制。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉类拮抗剂的结构-活性关系的研究。在本报告中，我们通过制备一系列6位取代的四氢异喹啉（无7位取代基）或相反的方法，阐明了6位和7位取代基的各自作用。我们发现7位取代的四氢异喹啉显示出对OX 1的强力拮抗作用，表明7位对OX 1的拮抗作用很重要（10c，K e = 23.7 nM）。尽管6-取代的类似物通常是无活性的，但一些带有酯基的6-氨基化合物显示出合理的效力（26a，K e  = 427 nM）。此外，我们显示的证据表明，最初在OX 1受体上表现出不可克服的拮抗作用的几种化合物是竞争性拮抗剂，具有缓慢的解离速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.013
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-[2-(4-propoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的6位和7位作为orexin 1受体选择性拮抗剂的重要性

  摘要：

  已经提出了orexin 1（OX 1）受体的选择性拮抗作用作为治疗药物成瘾的潜在机制。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉类拮抗剂的结构-活性关系的研究。在本报告中，我们通过制备一系列6位取代的四氢异喹啉（无7位取代基）或相反的方法，阐明了6位和7位取代基的各自作用。我们发现7位取代的四氢异喹啉显示出对OX 1的强力拮抗作用，表明7位对OX 1的拮抗作用很重要（10c，K e = 23.7 nM）。尽管6-取代的类似物通常是无活性的，但一些带有酯基的6-氨基化合物显示出合理的效力（26a，K e  = 427 nM）。此外，我们显示的证据表明，最初在OX 1受体上表现出不可克服的拮抗作用的几种化合物是竞争性拮抗剂，具有缓慢的解离速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.013