N-(1-Methyl-3-(methylthio)prop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Methyl-3-(methylthio)prop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylsulfanylbut-3-yn-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 309.453
• InChiKey: PXVGBUKMNSVODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(1-Methyl-3-(methylthio)prop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Methyl-2-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-6-methylthio-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one 、 1-Methyl-2-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-6-methylthio-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 N-(1-Methylprop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以85%的产率得到N-(1-Methyl-3-(methylthio)prop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301