3,3'-((3-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3′-[(3-chlorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-((3-chlorophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[(3-chlorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₅ClO₆
• 分子量: 446.843
• InChiKey: OWFYMNFVQWIVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以65%的产率得到7-(3-chlorophenyl)-7H-bis-[1]benzopyrano[4,3-b:3',4'-c]pyran-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dimethyl Sulfoxide-Acetic Anhydride with 4-Hydroxy-coumarin and Its Derivatives Under Microwave Conditions

  摘要：

  在微波条件下合成的4-羟基香豆素和各种双香豆素在相同条件下用DMSO-Ac2O试剂处理，得到了不同的产物。文献中报告的常规反应方法与此进行了比较，并首次在最短时间内通过微波条件获得了更高的产量。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13483
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-氯苯甲醛 在 poly(4-vinylpyrridine) supported copper(II) oxide nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到3,3'-((3-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  使用P 4 VPy -CuO纳米颗粒作为新型，高效且非均相的聚合催化剂， 清洁合成双（吲哚基）甲烷和双香豆素衍生物

  摘要：

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1039/c6ra04893e

文献信息

• Facile and Straightforward Synthesis of Racemic Version of Substituted 3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins: Easy Access to a Series of Biorelevant Warfarin Analogues
  作者：Goutam Brahmachari、Mullicka Mandal、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1055/a-1624-2176

  日期：2022.1

  The present communication deals with a straightforward, efficient, and green synthesis of a series of racemic version of 3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins as biologically interesting warfarin analogues upon decarboxylative hydrolysis of bis-coumarin derivatives in aqueous potassium hydroxide solution. The salient features of this practical method are operational simplicity

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。
• A clean synthesis of bis(indolyl)methane and biscoumarin derivatives using P₄VPy–CuO nanoparticles as a new, efficient and heterogeneous polymeric catalyst
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Laleh Samavi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1039/c6ra04893e

  日期：——

  the green, simple and highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarins). This methodology has some advantages such as short reaction times, environmentally friendly conditions, easy work-up, and excellent yields. This catalyst can be easily separated and re-used without any appreciable loss in its activity.

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• Heterogeneous <scp> SO ₃ H </scp> @ <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> magnetic nanocatalyst as an efficient and reusable medium for the synthesis of 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives
  作者：Xiaobo Wu、Wan‐Xi Peng

  DOI：10.1002/jccs.202000087

  日期：2020.11

  This work aimed to synthesize a new heterogeneous catalyst (SO3H@Fe3O4 magnetic nanoparticles) and the study of its catalytic behavior in synthesizing 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives. The characterization of obtained material has been performed by means of Fourier‐transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis

  这项工作旨在合成一种新的非均相催化剂（SO 3 H @ Fe 3 O 4磁性纳米粒子），并研究其在合成3,3'-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素），双-（吲哚基）-甲烷和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物。通过傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，振动样品磁力计和透射电子显微镜对获得的材料进行表征。与以前的方法相比，这种新方法的主要特性是反应时间短，反应条件温和，通过永久磁场简单回收催化剂，具有出色的收率，并且催化剂可重复使用至少六次。
• Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1039/c3ra44053b

  日期：——

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H), a newly reported solid acid catalyst, was efficiently used for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene)-bis-(4-hydroxycoumarins) and bis(indolyl)methanes. The procedure gave the products in excellent yields within very short reaction times under mild and green conditions. Also this catalyst can be reused several times without appreciable loss of its catalytic activity.

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。
• Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.125

  日期：2009.7

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed using tetrabutylammonium bromide as catalyst for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  使用四丁基溴化铵作为催化剂，在水和无溶剂纯净条件下合成双香豆素和二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物，已开发出一种简单，高效且环境友好的方法。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，短的反应时间和对环境无害的温和的反应条件。