sodium 4-methylimidazolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium 4-methylimidazolide
• 英文别名: Sodium;4-methylimidazol-1-ide
• 化学式: C₄H₅N₂*Na
• 分子量: 104.087
• InChiKey: DLSNDOFUFIORFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 、 sodium 4-methylimidazolide 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Methyl-4-(4-methylimidazol-1-yl)-5-methylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 4-methylimidazolide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE

  摘要：

  式（I）的化合物，其组合物和用于疾病治疗的用途，或者其药用盐、溶剂合物或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中：A代表和B，R1，R2，R3，R4，R5，R6和Z如描述和权利要求中所定义。

  公开号：

  US20080262063A1

文献信息

• A Cyclometalated NHC Iridium Complex Bearing a Cationic (η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)(η ⁶ ‐phenyl)iron Backbone**
  作者：Christian Malchau、Tom Milbert、Tobias R. Eger、Daniela V. Fries、Pascal J. Pape、Benjamin Oelkers、Yu Sun、Sabine Becker、Marc H. Prosenc、Gereon Niedner‐Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.202102520

  日期：2021.11.2

  Iron power: A cyclometalated Fe(II) and Ir(III) complex based on the cationic (η5-cyclopentadienyl)(η6-phenyl)iron(II)]imidazole skeleton is reported. Compared to its neutral analogue without the [CpFe]+ fragment, it is surprisingly active in the transfer hydrogenation of ketones. Mechanistic investigation on the reaction paths performed by DFT calculations provided a better understanding of the reaction

  铁粉：报道了基于阳离子(η 5 -环戊二烯基)(η 6 -苯基)铁(II)]咪唑骨架的环金属化Fe(II)和Ir(III)络合物。与不含[CpFe] +片段的中性类似物相比，它在酮的转移氢化中具有令人惊讶的活性。通过 DFT 计算对反应路径进行机理研究，可以更好地了解反应机理、可能的中间体和活性物质。