1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD31654399
• 分子量: 193.221
• InChiKey: JPNRHAXQZGSBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one 、 三氟乙酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化铝介导的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮的合成

  摘要：

  报道了吡咯烷酮和三氟乙酸酐之间由氯化铝介导的级联反应。通过亲电子三氟乙酰化，亲核氯化和消除，可以中等至高收率获得功能多样的1-氯-2,2,2,3-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮。该程序适用范围广，具有良好的官能团耐受性，并且反应条件适合扩大规模。此外，获得的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基产品可以进一步用作含三氟甲基的结构单元。一些标题化合物显示出对黄瓜霜霉病（CDM）的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800275
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 4-氟-3-甲基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of Lactams with Arylboronic Acids under Base- and Ligand-Free Conditions

  摘要：

  An oxidative copper-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with various ring-size lactams has been developed. The N-arylated lactams were obtained in moderate to excellent yields without any additional bases, ligands, or additives. This reaction shows complete selectivity for N-arylation of lactams in the presence of a hydroxyl group.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380741

文献信息

• Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of Lactams with Arylboronic Acids under Base- and Ligand-Free Conditions
  作者：Bojja Sreedhar、Thulasiram Bathini、Vikas Rawat

  DOI：10.1055/s-0034-1380741

  日期：——

  An oxidative copper-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with various ring-size lactams has been developed. The N-arylated lactams were obtained in moderate to excellent yields without any additional bases, ligands, or additives. This reaction shows complete selectivity for N-arylation of lactams in the presence of a hydroxyl group.
• Aluminium Chloride-Mediated Synthesis of 1-Chloro-2,2,2-Trifluoroethylidene-Substituted Pyrrolidones
  作者：Zeng Wang、Zihang Yuan、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201800275

  日期：2018.6.5

  An aluminium chloride‐mediated cascade reaction between pyrrolidones and trifluoroacetic anhydride is reported. Functionally diverse 1‐chloro‐2,2,2‐trifluoroethylidene‐substituted pyrrolidones were obtained in moderate to high yields through electrophilic trifluoroacetylation, nucleophilic chlorination, and elimination. This procedure has a wide scope, good functional‐group tolerance and the reaction

  报道了吡咯烷酮和三氟乙酸酐之间由氯化铝介导的级联反应。通过亲电子三氟乙酰化，亲核氯化和消除，可以中等至高收率获得功能多样的1-氯-2,2,2,3-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮。该程序适用范围广，具有良好的官能团耐受性，并且反应条件适合扩大规模。此外，获得的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基产品可以进一步用作含三氟甲基的结构单元。一些标题化合物显示出对黄瓜霜霉病（CDM）的杀真菌活性。