1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD31654399
• 分子量: 193.221
• InChiKey: JPNRHAXQZGSBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one 、 三氟乙酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化铝介导的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮的合成

  摘要：

  报道了吡咯烷酮和三氟乙酸酐之间由氯化铝介导的级联反应。通过亲电子三氟乙酰化，亲核氯化和消除，可以中等至高收率获得功能多样的1-氯-2,2,2,3-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮。该程序适用范围广，具有良好的官能团耐受性，并且反应条件适合扩大规模。此外，获得的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基产品可以进一步用作含三氟甲基的结构单元。一些标题化合物显示出对黄瓜霜霉病（CDM）的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800275
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 4-氟-3-甲基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到1-(4-fluoro-3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of Lactams with Arylboronic Acids under Base- and Ligand-Free Conditions

  摘要：

  An oxidative copper-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with various ring-size lactams has been developed. The N-arylated lactams were obtained in moderate to excellent yields without any additional bases, ligands, or additives. This reaction shows complete selectivity for N-arylation of lactams in the presence of a hydroxyl group.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380741