1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00138489
• 分子量: 230.094
• InChiKey: FXYWMVJDQVSZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以69%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型N-aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  借助新反应方法的建立，设计并合成了一系列N -Aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 偶联物。 2-4 个步骤，然后评估这些化合物的后续抗癌活性。初步结果表明，这些化合物对人急性白血病细胞 K562、人肺癌 A549、人乳腺癌 MDA-MB-231 和人宫颈癌 HeLa 癌细胞系具有中度至强效的活性。其中，化合物2d和2k对K562细胞系最有效，IC 50值分别为0.07和0.52 µM，毒性为2d对正常肝细胞（LO2）细胞系低（存活率81%）。流式细胞仪分析显示，2d有效地将 K562 细胞阻滞在 G2/M 期，甚至比 Combretastatin A4 (CA4) 好得多。此外，结果表明参与了半胱天冬酶依赖性或独立的细胞凋亡途径，这可以通过 FADD、半胱天冬酶原 3、切割半胱天冬酶 3、HTRA2/Omi、SMAC/Diablo

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128919
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₀BrCl₂NO 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型N-aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  借助新反应方法的建立，设计并合成了一系列N -Aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 偶联物。 2-4 个步骤，然后评估这些化合物的后续抗癌活性。初步结果表明，这些化合物对人急性白血病细胞 K562、人肺癌 A549、人乳腺癌 MDA-MB-231 和人宫颈癌 HeLa 癌细胞系具有中度至强效的活性。其中，化合物2d和2k对K562细胞系最有效，IC 50值分别为0.07和0.52 µM，毒性为2d对正常肝细胞（LO2）细胞系低（存活率81%）。流式细胞仪分析显示，2d有效地将 K562 细胞阻滞在 G2/M 期，甚至比 Combretastatin A4 (CA4) 好得多。此外，结果表明参与了半胱天冬酶依赖性或独立的细胞凋亡途径，这可以通过 FADD、半胱天冬酶原 3、切割半胱天冬酶 3、HTRA2/Omi、SMAC/Diablo

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128919

文献信息

• Copper-Mediated C–N Coupling of Arylsilanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Johannes Morstein、Eric D. Kalkman、Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02543

  日期：2016.10.21

  A method for the oxidative coupling of arylsilanes with nitrogen nucleophiles is reported. This method occurs with a broad range of heptamethyltrisiloxylarenes and nitrogen nucleophiles, proceeds with the arylsilane as limiting reagent, and does not require a fluoride activator with electron-poor arylsilanes. The combination of this method with C–H silylation generates arylamines from unactivated arenes

  报道了芳基硅烷与氮亲核试剂的氧化偶联的方法。该方法可与多种七甲基三甲硅烷氧基芳烃和氮亲核试剂一起使用，并以芳基硅烷作为限制试剂进行，并且不需要具有电子贫乏的芳基硅烷的氟化物活化剂。该方法与C–H甲硅烷基化相结合，可从未活化的芳烃中生成芳胺，其位点选择性受空间效应控制。通过这些步骤的组合，可以直接访问许多无法通过替代的C–H功能化方法访问的化合物，包括直接的C–H胺化或C–H硼化和胺化的组合。
• Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of Lactams with Arylboronic Acids under Base- and Ligand-Free Conditions
  作者：Bojja Sreedhar、Thulasiram Bathini、Vikas Rawat

  DOI：10.1055/s-0034-1380741

  日期：——

  An oxidative copper-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with various ring-size lactams has been developed. The N-arylated lactams were obtained in moderate to excellent yields without any additional bases, ligands, or additives. This reaction shows complete selectivity for N-arylation of lactams in the presence of a hydroxyl group.
• SUBSTITUTED PYRROLIDINONE, THIAZOLIDINONE OR OXAZOLIDINONE AS HERBICIDES
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP1119547A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINONE, THIAZOLIDINONE OR OXAZOLIDINONE AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRROLIDINONE, THIAZOLIDINONE OU OXAZOLIDINONE SUBSTITUEE UTILISEE EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000021928A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  A compound of general formula (I) wherein Y is O, S or CH2; R1 is an optionally substituted aryl or heteroaromatic ring, wherein the optional substituents are selected from halogen, C¿1?-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy or C1-C4 haloalkoxy; R?2 and R3¿ are independently selected from hydrogen or halogen; and R?4 and R5¿ are independently selected from halogen. The compounds are useful as herbicides.
• WO2023/8644
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——