3-[(4-ethylphenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[(4-ethylphenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-ethylphenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MLGBWUFXOWXUNS-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-[(4-ethylphenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.12h， 以77%的产率得到3-((4-ethylphenyl)(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine-promoted sequential Michael and oxidative dehydrogenation processes: synthesis of trisubstituted methanes containing a coumarin and a chromone ring

  摘要：

  An iodine-promoted convenient and environmentally friendly sequential method for the synthesis of trisubstituted methanes bearing a coumarin and a chromone ring is described. The remarkable features of this approach include avoidance of metals, working under air, employment of readily available starting materials, good functional group tolerance and simple operation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.056
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(4-ethylphenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin

  摘要：

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/a804796k

文献信息

• A Convenient Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of (<i>E</i>)‐3‐Benzylidenechroman‐4‐ones
  作者：Wei‐Feng Wang、Jin‐Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201900015

  日期：2019.3.7

  A convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the efficient synthesis of (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones has been developed. Using TFBen as a solid CO source, a range of substituted (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones were prepared in moderate to good yields with 2‐iodophenols and allyl chlorides as the substrates. Additionally, substituted quinolin‐4(1H)‐ones can also be obtained with 2‐iodoaniline

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。
• Iodine-promoted sequential Michael and oxidative dehydrogenation processes: synthesis of trisubstituted methanes containing a coumarin and a chromone ring
  作者：Ya-Jian Hu、Neng Jiang、Sai-Sai Xie、Su-Yi Li、Jin-Shuai Lan、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.056

  日期：2015.10

  An iodine-promoted convenient and environmentally friendly sequential method for the synthesis of trisubstituted methanes bearing a coumarin and a chromone ring is described. The remarkable features of this approach include avoidance of metals, working under air, employment of readily available starting materials, good functional group tolerance and simple operation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new protocol for the syntheses of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones: a simple synthesis of the methyl ether of bonducellin
  作者：Deevi Basavaiah、Manickam Bakthadoss

  DOI：10.1039/a804796k

  日期：——

  Development of a simple new methodology for the synthesis of (E)-3-benzylidenechroman-4-ones using methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts derived from methyl acrylate, and the application of this methodology for the synthesis of the methyl ether of bonducellin, an important natural product, and 3-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxychroman-4-one, an antifungal agent, are described.

  本文介绍了利用 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯、丙烯酸甲酯衍生的 Baylis-Hillman 加合物合成 (E)-3-benzylidenechroman-4-ones 的简单新方法，以及应用该方法合成重要天然产物邦杜塞林的甲醚和抗真菌剂 3-(4-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮。