(Z)-N-[2-(4-methoxyphenyl)-ethenyl]-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-[2-(4-methoxyphenyl)-ethenyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-methoxylphenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one；1-[2-(4-methoxyphenyl)-vinyl]-pyrrolidin-2-one；1-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OYIXHXOEAALGFQ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(Z)-N-[2-(4-methoxyphenyl)-ethenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947

文献信息

• Cesium Carbonate-Promoted Hydroamidation of Alkynes: Enamides, Indoles and the Effect of Iron(III) Chloride
  作者：María Teresa Herrero、Jokin Díaz de Sarralde、Raul SanMartin、Laura Bravo、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201200430

  日期：2012.11.12

  A series of enamide derivatives was prepared by a simple procedure for the hydroamidation of alkynes with amides and sulfonamides. The use of such a mild base as cesium carbonate promotes the latter transformation, and the addition of catalytic amounts of iron(III) chloride has a beneficial effect in the outcome of some of the presented hydroamidation reactions. A range of indoles was also synthesized

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。
• CuI/<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling of Vinyl Halides with Amides or Carbamates
  作者：Xianhua Pan、Qian Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol049464i

  日期：2004.5.1

  The Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides with amides or carbamates proceeds well at room temperature to 80 degreesC in dioxane to give enamides using NN-dimethylglycine as the promoter and Cs2CO3 as the base. The geometry of the C-C double bond is retained during the reaction course.
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Boron Addition-Protonolysis of Alkynamides to give Alkenamides
  作者：Guangke He、Qijun Zhang、Hai Huang、Shan Chen、Qiang Wang、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201300947

  日期：2013.10

  Copper-catalyzed and highly chemoselective reduction of N-alkynylamides by a boron addition–protonolysis protocol is presented. The reaction proceeds with the addition of boryl-copper complex to N-alkynylamides with high regioselectivity and stereoselectivity, followed by regiocontrolled transmetallation of the α-site of the alkenylboronate with MeOCuL to afford N-alkenylamides in good yields. Deuterium

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。