Ethyl 2-((2S,4R)-2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-((2S,4R)-2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 315.336
• InChiKey: QCQNSFUOJYYNEQ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-((2S,4R)-2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate 在 T406石油添加剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-((2S,4R)-1-((R)-1-(4-chlorophenyl)-4-methylpentyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)aceticacid 、 GSM-1
  参考文献：
  名称：

  哌啶基乙酸γ-分泌酶调节剂的局部去对称化方法

  摘要：

  已经开发了一种基于去对称化的方法来合成哌啶基乙酸 γ-分泌酶调节剂。合成序列的特点是使用N-叔丁亚磺酰亚胺还原和非对映选择性内酰胺形成来建立手性中心。γ-分泌酶调节剂 GSM-1 的简明不对称合成证明了该合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01970
• 作为产物：
  描述：

  (4-三氟甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium ethanolate 、 L-Selectride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Ethyl 2-((2S,4R)-2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  哌啶基乙酸γ-分泌酶调节剂的局部去对称化方法

  摘要：

  已经开发了一种基于去对称化的方法来合成哌啶基乙酸 γ-分泌酶调节剂。合成序列的特点是使用N-叔丁亚磺酰亚胺还原和非对映选择性内酰胺形成来建立手性中心。γ-分泌酶调节剂 GSM-1 的简明不对称合成证明了该合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01970

文献信息

• 一种哌啶乙酸酯类化合物的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN113549007B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供了一种哌啶乙酸酯类化合物的制备方法，并提供了哌啶乙酸酯类化合物的关键体化合物：式V、式VII和式VIII化合物，本发明创造性地设计并合成这些关键中间体，通过这些关键中间体构建了哌啶乙酸酯类化合物两个手性中心，创新地先以Ellman辅基化学为手段构建胺基所在手性，然后去对称化内酰胺化实现乙酸酯所在手性中心的建立，再经还原得到式II所示哌啶乙酸酯类化合物，该合成思路具有合成路线短和手性控制优秀的特点，明显提高了收率、产品的手性纯度以及反应效率。
• A Local Desymmetrization Approach to Piperidinyl Acetic Acid γ-Secretase Modulators
  作者：Peng Cheng、Haigen Lu、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01970

  日期：2021.11.5

  A desymmetrization-based approach for the synthesis of piperidinyl acetic acid γ-secretase modulators has been developed. The synthetic sequence features the use of N-tert-butanesulfinyl imine reduction and a diastereoselective lactam formation to set up the chiral centers. The synthetic utility is demonstrated by the concise asymmetric synthesis of γ-secretase modulator GSM-1.

  已经开发了一种基于去对称化的方法来合成哌啶基乙酸 γ-分泌酶调节剂。合成序列的特点是使用N-叔丁亚磺酰亚胺还原和非对映选择性内酰胺形成来建立手性中心。γ-分泌酶调节剂 GSM-1 的简明不对称合成证明了该合成效用。