N-dodecyl-N-methylmorpholinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-dodecyl-N-methylmorpholinium bromide
• 英文别名: 4-dodecyl-4-methylmorpholin-4-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₃₆NO
• 分子量: 350.383
• InChiKey: YXEARCXBPCFTKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-N-methylmorpholinium bromide 在 Amberlite IRA₄₀₀ [OH-] 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Dodecyl-4-methylmorpholin-4-ium;hydroxide
  参考文献：
  名称：

  表面活性氨基酸离子液体在相转移催化剂中的应用

  摘要：

  合成了五种结构相关的吗啉衍生的含N-乙酰基-甘氨酸阴离子的离子液体，并研究了它们的热稳定性，表面性质和作为相转移催化剂的活性。通过差示扫描量热法研究了热性质，同时通过表面张力测量，电导法和等温滴定量热法分析了空气/水界面处的吸附和胶束化行为。在两个模型反应中评估了催化活性，这两个反应是二苯并a庚因的N-烷基化和芴衍生物的C-烷基化反应。讨论了链长，新合成的离子液体的表面活性对N-和C-烷基化反应收率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.112607
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 溴代十二烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-dodecyl-N-methylmorpholinium bromide
  参考文献：
  名称：

  表面活性离子液体的治疗机会：以乙酰胆碱酯酶、柠檬酸合酶和 HeLa 细胞系为例

  摘要：

  在追求清洁和绿色介质的同时，近年来离子液体（ILs）的使用出现了前所未有的增长。然而，关于 ILs 对各种生物学途径的影响的研究很少。合成了一系列具有三类不同头基的十二烷基和十四烷基链的ILs，并研究了它们对神经元酶乙酰胆碱酯酶（AChE）和线粒体酶柠檬酸合酶（CS）的活性。为了验证所研究 ILs 的生物相容性，在大肠杆菌上检查了生态毒性行为E149 (EC) 和金黄色葡萄球菌 S244 (SA) 菌株及其对 HEK 和 HeLa 细胞的细胞毒性特性。发现基于吡啶鎓的 ILs 对 AChE 表现出最高的抑制作用；同时，基于吗啉的ILs没有显示出任何显着影响。在 CS 的情况下，与吗啉鎓和咪唑鎓 IL 相比，基于吡啶鎓的系统在体外显示出最大的抑制作用。此外，还发现所有 ILs 都表现出显着的抗氧化活性。结果与从 HeLa 细胞中提取的线粒体的独立估计完整性相当。计算机对接和原子分子动力学模拟

  DOI：

  10.1039/d2nj04365c
• 作为试剂：
  描述：

  环氧乙烷 、 二氧化碳 在 N-dodecyl-N-methylmorpholinium bromide 、 silver nitrate 作用下， 35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95.2%的产率得到碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  一种基于常温常压下合成环状碳酸酯的催化 剂的应用方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于常温常压下合成环状碳酸酯的催化剂的应用方法，涉及化学反应工程领域，该基于常温常压下合成环状碳酸酯的催化剂的应用方法包括：使用环氧化合物和二氧化碳作为反应物，主催化剂为吗啉类离子液体或离子液晶，助催化剂为化学式为MY的金属无机盐，在无有机溶剂下，反应温度为25～40℃，反应时间为1～24小时，反应压力为0.1Mpa，反应物与催化剂的摩尔比例为100：1～10：1，将环氧化合物和二氧化碳进行环加成反应，得到环状碳酸酯。反应条件温和、友好，可在常温常压下进行，工艺过程简单，同时以吗啉离子液体或离子液晶作为主催化剂，其结构可调，稳定性好，易分离，能够多次重复使用且催化活性不变，而助催化剂以及主催化剂价格低，活性高。

  公开号：

  CN108707131B

文献信息

• Role of cationic head-group in cytotoxicity of ionic liquids: Probing changes in bilayer architecture using solid-state NMR spectroscopy
  作者：Navleen Kaur、Markus Fischer、Sandeep Kumar、Gagandeep Kaur Gahlay、Holger A. Scheidt、Venus Singh Mithu

  DOI：10.1016/j.jcis.2020.08.115

  日期：2021.1

  piperidinium result in enhanced lipid chain dynamics as revealed by order parameter calculations of deuterated lipid chains. Relatively polar head-group of morpholinium cation neither impacts the phospholipid head-group nor chain packing. Our results suggest that there exists a direct correlation between ionic liquid head-group induced structural changes in bilayer and their ability to permeabilize/disrupt

  研究了离子液体的阳离子头基团对磷脂双层结构和动力学的影响，以提供对离子液体-膜相互作用机理的见解。使用含有苯并咪唑鎓，咪唑鎓，吡咯烷鎓，哌啶鎓，铵和基于吗啉鎓的两性阳离子的六种离子液体，带有十二烷基烷基链，可以观察到这种效果。使用由两性离子的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）组成的单层和多层囊泡。发现POPC双层的渗透性强烈依赖于离子液体头基结构。为了探讨相互作用的结构细节，31 P和2进行了基于H的固态NMR测量。阳离子对脂类头部磷脂酰胆碱部分的取向和无序的影响不同，如31的化学位移各向异性所揭示P.带有非屏蔽电荷（如苯并咪唑，咪唑和铵）的阳离子会导致脂质头基团中的磷酸胆碱部分发生强烈的重取向。如氘化脂质链的阶数参数计算所揭示的，大型阳离子（如苯并咪唑鎓和哌啶鎓）可增强脂质链动力学。吗啉阳离子的相对极性头基既不影响磷脂头基也不影响链堆积。我们的结果表明，离子液
• Surface adsorption and micelle formation of surfactant N-alkyl-N-methylmorpholinium bromide in aqueous solutions
  作者：Caili Dai、Zhe Yang、Yifei Liu、Mingwei Gao、Guochao Zheng、Sisi Fang、Wenjun Wu、Mingwei Zhao

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.04.112

  日期：2016.8

  The surface adsorption and micelle formation of N-alkyl-N-methylmorpholinium bromide ([Mor1,n]Br n = 12, 14, 16) in aqueous solution is investigated in this work. Through surface tension measurements, the effectiveness of surface tension reduction (∏cmc), the maximum surface excess concentration (Γmax) and the minimum area (Amin) occupied per surfactant molecule at the air/water interface at 25 °C

  本文研究了N-烷基-N-甲基吗啉溴化物（[Mor 1，n ] Br n = 12、14、16）在水溶液中的表面吸附和胶束形成。通过表面张力的测量，表面张力降低的（Π有效性CMC），最大表面过量浓度（Γ最大）和最小面积（A分钟）每个表面活性剂分子所占据在空气/水界面，在25℃下可以推导出。此外，临界胶束浓度（CMC）和各种热力学参数（标准Gibbs能（ΔG米0），焓（Δħ米0），和熵（Δ小号米0））是在不同温度下通过电导率测量得出的。热力学参数的结果表明，胶束化过程是由熵驱动的。
• Modulation of drug binding ability and augmented enzymatic activity of lysozyme stabilized in presence of surface-active ionic liquids
  作者：Dhiman Ray、Imocha Rajkumar Singh、Anindita Bhatta、Abhinandan Das、Suman Chakrabarty、Sivaprasad Mitra

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120356

  日期：2022.12

  Binding of polyphenolic compounds like genistein (GTN) and ellagic acid (EGA) with lysozyme (LYZ) shows strong modulation in presence of surface-active ionic liquids (SAILs), N-dodecylpyridinium bromide (PYD), N-dodecyl-N-methylmorpholinium bromide (MOR), 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide (IMD). Fluorescence of both the native LYZ and LYZ-SAIL complex quenched in presence of the drugs. Both GTN

  多酚化合物如染料木黄酮 (GTN) 和鞣花酸 (EGA) 与溶菌酶 (LYZ) 的结合在表面活性离子液体 (SAIL)、N-十二烷基溴化吡啶鎓 ( PYD )、 N-十二烷基-N-甲基吗啉鎓存在下表现出强烈的调节作用溴化物（MOR），1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物 （ IMD ）。天然 LYZ 和 LYZ-SAIL 复合物的荧光在药物存在下被淬灭。与天然 LYZ (8.18 × 10 4 M -1 ) 相比， GTN (15.62 × 10 4 M -1 ) 和 EGA (53.70 × 10 4 M -1 ) 在 IMD 存在下均显示出与 LYZ 的强结合和31.28 × 10 4 M -1，分别）。GTN 与 LYZ-PYD 复合物结合的Stern-Volmer (SV) 淬灭常数 (K SV ) 几乎是四倍 (35.79 × 10 4 M -1) 高于原生 LYZ 中的相应值。即使在存在