methyl N-propionylbenzimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-propionylbenzimidate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KTAPIDBHLXIHBG-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 methyl N-propionylbenzimidate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DU FOSTEDIL (4-(2-BENZOTHIAZOLYL) BENZYLPHOSPHONATE DE DIETHYLE) A PARTIR D'IMIDATES N-ACYLES

  摘要：

  Fostedil (diethyl 4-(benzothiazol-2-yl) benzylphosphonate) 7 has been synthesized efficiently by treatment of 2-(4-bromoinethylphenyl) benzothiazole 6 with triethylphosphite. The latter (6) has been prepared by bromation of benzothiazole 3c. N-acylimidates 1(a-d) react with 2-aminobenzenethiol 2 to lead to the corresponding benzothiazoles 3(a-d) after elimination of primary amide 5. The structure of these products have been unequivocally confirmed by means of IR, H-1, C-13, and (31)p NMR spectroscopy and mass spectra.

  DOI：

  10.1080/10426500490466805
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到methyl N-propionylbenzimidate
  参考文献：
  名称：

  在合成4-氧代-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6的合成中，将2-氮杂二烯与Diels-Alder环加成成2-（2,6-二氯苯基）-2 H -azirine-3-羧酸甲酯-羧酸盐

  摘要：

  通过亲核2-氮杂二烯与亲电子2 H-叠氮基之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应，获得了许多新型的4-oxo-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6-羧酸盐稠合化合物。。该反应完全内切和区域选择性选择性的，由它的较少受阻面至二烯加入氮杂环丙烯。由于环加合物7和8的异构化或通过在反应过程中二烯的C 8N键的异构化，由二烯1形成两种异构体7和8。异构体10由二烯2e形成，单个非对映异构体结构4a –我是由二烯11组成。某些嘧啶酮8A，图7c / 8C，7E，10，11D已被水解，导致官能氮丙啶12，13和15。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.004

文献信息

• Cycloaddition of methyl 2-(2,6-dichorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate to electron-rich 2-azadienes
  作者：M.José Alves、M.Miguel Durães、A. Gil Fortes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01138-9

  日期：2003.6

  tert-Butyldimethylsililoxy-2-aza-1,3-butadienes react with 2H-azirine 3 leading to Diels–Alder cycloadducts in moderate yields. The reactions are endo- and regioselective with the azirine being added by its less hindered face. There is only one product in the case of 1b, 4b. There are two isomers (4 and 5) from 1a, 1c and 1d. A different result was obtained with the diene 1e. Diene 1e formed products

  叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氮杂-1,3-丁二烯与2 H-叠氮基3反应，以中等收率生成Diels-Alder环加合物。反应是内在的和区域选择性的，通过其较少受阻的面部添加了叠氮基。在1b，4b的情况下只有一种产品。从1a，1c和1d有两个异构体（4和5）。使用二烯1e获得了不同的结果。二烯1e形成产物4e和8。一些化合物4和5已被水解，导致官能化的氮丙啶7。化合物8得到氮丙啶9。
• EL, EFRIT, M. L.;HAJJEM, B.;BACCAR, B., J. SOC. CHIM. TUNIS, 1985, 2, N 2, 23-26
  作者：EL, EFRIT, M. L.、HAJJEM, B.、BACCAR, B.

  DOI：——

  日期：——
• LOKENSGARD, J. P.;FISCHER, J. W.;BARTZ, W. J.;MEINWALD, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5609-5611
  作者：LOKENSGARD, J. P.、FISCHER, J. W.、BARTZ, W. J.、MEINWALD, J.

  DOI：——

  日期：——
• Diels–Alder cycloaddition of 2-azadienes to methyl 2-(2,6-dichlorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate in the synthesis of methyl 4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylates
  作者：M.José Alves、M.Miguel Durães、A.Gil Fortes

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.004

  日期：2004.7

  and 8 formed from dienes 1 due either to isomerization of the cycloadducts 7 and 8 or by isomerization of the CN bond of the diene during the reaction. The isomer 10 is formed from diene 2e, and a single diastereoisomer structure 4a–i is formed from dienes 11. Some pyrimidones 8a, 7c/8c, 7e, 10, 11d have been hydrolyzed leading to functionalised aziridines 12, 13 and 15.

  通过亲核2-氮杂二烯与亲电子2 H-叠氮基之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应，获得了许多新型的4-oxo-1,3-二氮杂双环[4.1.0]庚烷-6-羧酸盐稠合化合物。。该反应完全内切和区域选择性选择性的，由它的较少受阻面至二烯加入氮杂环丙烯。由于环加合物7和8的异构化或通过在反应过程中二烯的C 8N键的异构化，由二烯1形成两种异构体7和8。异构体10由二烯2e形成，单个非对映异构体结构4a –我是由二烯11组成。某些嘧啶酮8A，图7c / 8C，7E，10，11D已被水解，导致官能氮丙啶12，13和15。
• SYNTHESE DU FOSTEDIL (4-(2-BENZOTHIAZOLYL) BENZYLPHOSPHONATE DE DIETHYLE) A PARTIR D'IMIDATES N-ACYLES
  作者：Abdallah Harizi、Hédi Zantour

  DOI：10.1080/10426500490466805

  日期：2004.9

  Fostedil (diethyl 4-(benzothiazol-2-yl) benzylphosphonate) 7 has been synthesized efficiently by treatment of 2-(4-bromoinethylphenyl) benzothiazole 6 with triethylphosphite. The latter (6) has been prepared by bromation of benzothiazole 3c. N-acylimidates 1(a-d) react with 2-aminobenzenethiol 2 to lead to the corresponding benzothiazoles 3(a-d) after elimination of primary amide 5. The structure of these products have been unequivocally confirmed by means of IR, H-1, C-13, and (31)p NMR spectroscopy and mass spectra.