2-(phenyl(p-tolyl)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl(p-tolyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)phenylmethyl]pyridine；2-[(4-Methylphenyl)-phenylmethyl]pyridine；2-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: QTYFJAWKCVQRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl(p-tolyl)methyl)pyridine 在 氧气 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到phenyl(pyridin-2-yl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(phenyl(p-tolyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H Bonds of Azaarylmethanes with Aryl Sulfides
  作者：Ke Gao、Keita Yamamoto、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1589098

  日期：2017.12

  Benzylic C–H arylation of azaarylmethanes with aryl sulfides has been developed by using a Pd-NHC catalyst and an amide base. Various azaarylmethanes and aryl sulfides were involved in the reaction to afford the corresponding diarylmethanes in good to excellent yields. Moreover, triarylmethane synthesis was accomplished through iterative arylations of 2- or 4-methylpyridine with two different aryl

  已经通过使用 Pd-NHC 催化剂和酰胺碱开发了氮杂芳基甲烷与芳基硫化物的苄基 C-H 芳基化。各种氮杂芳基甲烷和芳基硫化物参与反应，以良好至极好的产率提供相应的二芳基甲烷。此外，三芳基甲烷的合成是通过 2- 或 4- 甲基吡啶与两种不同的芳基硫化物的迭代芳基化来完成的。
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。
• Rh(I)/NHC*-Catalyzed Site- and Enantioselective Functionalization of C(sp³)–H Bonds Toward Chiral Triarylmethanes
  作者：Ju Hyun Kim、Steffen Greßies、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b02392

  日期：2016.11.4

  Rh(I)-catalyzed asymmetric approach for the intermolecular functionalization of C(sp3)–H bonds is reported. For the first time, unsymmetrical N-heterocyclic carbenes (NHCs) were used for asymmetric catalysis that is capable of achieving not only high site-selectivity but also enantioselectivity. The Rh(I)/NHC* catalytic systems were applied to asymmetric direct C(sp3)–H arylation, which provides a synthetic

  报道了第一个Rh（I）催化的C（sp 3）–H键的分子间功能化的不对称方法。首次将不对称的N-杂环卡宾（NHC）用于不对称催化，该催化不仅能够实现高位点选择性，而且能够实现对映选择性。Rh（I）/ NHC *催化系统应用于不对称直接C（sp 3）-H芳基化反应，这提供了向对映体富集的三芳基甲烷合成的途径。
• BISACODYL AND ITS ANALOGUES AS DRUGS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Feve Marie

  公开号：US20140186872A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides compounds having the formula A: (A) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, R1, R2 and R5 are as defined in classes and subclasses herein, and pharmaceutical compositions thereof, as described generally and in subclasses herein, which compounds are useful as cytotoxic agents towards proliferating and/or quiescent cancer stem cells, and thus are useful, for example, for the treatment of cancer.

  本发明提供了具有以下公式A的化合物：（A）或其药学上可接受的盐，其中W，R1，R2和R5如本类和子类中所定义，并且其制备方法和药物组合物，如本类和子类中所描述。这些化合物可用作对增殖和/或静止的癌细胞干细胞具有细胞毒作用的药物，因此可用于治疗癌症等疾病。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.