4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-cycloocta[d]triazole
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: DCDFITCAMWUMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以54%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 4,5-稠合 1-磺酰基-1,2,3-三唑与腈的环化反应。1-磺酰基-4,5-稠合咪唑的选择性形成与二级 C-H 键迁移

  摘要：

  在 Rh(II) 催化的与腈的环化反应中检查了现成的 4,5-fused-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles 的反应性。我们发现了一个有趣的观察结果，即具有 β-氢的 1-磺酰基环烯基[ d ][1,2,3]三唑可以抵抗分子内 β-氢化物的迁移，并且可以作为分子间 Rh(II) 的 Rh-亚氨基类碳烯的新来源)-催化的环环化反应。结果，1-磺酰基环己烯-、环庚烯-、二氢吡喃-、5-苯基四氢苯并-和4,5-二氢萘并[ d ]咪唑由各种腈以良好收率合成。还采用一锅法合成NH-咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01456
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 4-nitrophenyl azide 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一步一步酸催化反应可快速组装NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  NH-1,2,3-三唑部分是各种生物活性化合物，药物和功能材料设计的一部分。不幸的是，由于...的影响，该杂环的应用仍未得到充分开发。

  DOI：

  10.1039/c6cc03744e

文献信息

• [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DE L'ACTIVITÉ DE KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021042064A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This disclosure provides peptides which have an affinity for the focal adhesion targeting (FAT) domain of focal adhesion kinase (FAK). In particular, the peptides are modified and derived from the sequence of the LD2 alpha helical domain of paxillin (e.g., LD2 peptides), the LD4 domain of paxillin (e.g., LD4 peptides), and CD8 peptides. These peptides are capable of blocking an interaction between paxillin and FAK, thereby inhibiting FAK activity related to FAK-paxillin interaction. The invention further provides uses for such peptides as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases characterized with FAK activity and/or expression (e.g., fibrosis).

  本公开提供了对焦粘附激酶（FAK）的焦粘附靶向（FAT）结构域具有亲和力的肽。具体来说，这些肽经过修改并来源于paxillin的LD2α螺旋结构域序列（例如LD2肽）、paxillin的LD4结构域（例如LD4肽）和CD8肽。这些肽能够阻断paxillin与FAK之间的相互作用，从而抑制与FAK-paxillin相互作用相关的FAK活性。该发明进一步提供了这些肽作为治疗癌症和其他具有FAK活性和/或表达（例如纤维化）特征的疾病的治疗药物的用途。
• [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2011136645A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label,and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification,of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。
• Fused cyclooctyne compounds and their use in metal-free click reactions
  申请人：SynAffix B.V.

  公开号：US10239807B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及融合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的融合环辛炔化合物与标签共轭，并涉及这些共轭物在目标分子的生物正交标记、成像和/或修饰（例如表面修饰）中的用途。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含 1，3-二极或 1，3-（杂）二烯的化合物反应。
• Intracellular delivery compounds
  申请人：Sorrento Therapeutics, Inc.

  公开号：US10336829B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided are compounds having the Formula I: pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in the intracellular delivery of antibodies.

  所提供的化合物具有式 I： 其药学上可接受的盐、其药物组合物，以及它们在细胞内输送抗体中的用途。
• 18F labeling of proteins using sortases
  申请人：Whitehead Institute for Biomedical Research

  公开号：US10556024B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention, in some aspects, provides methods, reagents, compositions, and kits for the radiolabeling of proteins, for example, of proteins useful for positron emission tomography (PET) or single-photon emission computed tomography (SPECT) (e.g., for diagnostic and therapeutic applications), using sortase-mediated transpeptidation reactions. Some aspects of this invention provide methods for the conjugation of an agent, for example, a radioactive agent or molecule to diagnostic or therapeutic peptides or proteins. Compositions comprising sortagged, radiolabeled proteins as well as reagents for generating radiolalebed proteins are also provided. Kits comprising reagents useful for the generation of radiolabeled proteins are provided, as are precursor proteins that comprise a sortase recognition motif.

  本发明在某些方面提供了利用分选酶介导的转肽反应对蛋白质进行放射性标记的方法、试剂、组合物和试剂盒，例如用于正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）（例如用于诊断和治疗应用）的蛋白质。本发明的某些方面提供了将制剂（例如放射性制剂或分子）与诊断或治疗用肽或蛋白质共轭的方法。本发明还提供了包含分选标记、放射性标记蛋白质的组合物以及生成放射性床蛋白质的试剂。此外，还提供了包含用于生成放射性标记蛋白质的试剂的试剂盒，以及包含分选酶识别基团的前体蛋白质。