单[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯 | 10549-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 单[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯
• 英文名称: mono-((N,N-dimethylamino)ethoxy)succinate
• 英文别名: 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)-4-oxobutanoic acid；2-(Dimethylaminoaethyl)hemisuccinat；Bernsteinsaeure-mono-(2-dimethylamino-ethylester)；Bernsteinsaeure-mono-<2-dimethylamino-ethylester>；butanedioic acid mono[(2-dimethylamino)ethyl ester]；Bernsteinsaeure-mono-(2-dimethylamino-aethylester)；succinic acid mono-(2-dimethylamino-ethyl ester)；DMAE succinate；4-[2-(Dimethylazaniumyl)ethoxy]-4-oxobutanoate
• CAS: 10549-59-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00792398
• 分子量: 189.211
• InChiKey: UNZHTDWDYPKUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78℃
• 沸点：
  314.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 E1S49559
  参考文献：
  名称：

  [EN] WATER-SOLUBLE ANTI-TUMOR PRODRUG, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENT ANTITUMORAL HYDROSOLUBLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CE DERNIER
  [ZH] 一种水溶性抗肿瘤前药及其药物组合物和用途

  摘要：

  一种水溶性抗肿瘤药物的前药及其药物组合物和用途。该类抗肿瘤药物是将具有细胞毒性的活性化合物与高极性水溶性小分子—胆碱或牛磺酸或取代的胆碱或牛磺酸通过一定的连接基团在活性位点衍生化而制得，不仅具有良好的水溶性，且作为前药，衍生物的毒性显著降低，被主动摄取后在肿瘤组织中可通过特定的酶释放活性代谢物，从而可用作高效低毒的抗肿瘤药物。

  公开号：

  WO2022037704A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N,N-二甲基乙醇胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到单[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于小鼠神经元活动成像的荧光素酶原底物和红色生物发光钙指示剂

  摘要：

  尽管荧光指示剂已广泛用于监测生物活性，但荧光成像在应用于哺乳动物时仅限于浅表目标或需要侵入性外科手术。因此，人们对开发用于非侵入性哺乳动物成像的生物发光指示器产生了兴趣。神经元活动的生物发光成像（BLI）是非常需要的，但由于数字化快速大脑活动所需的光子不足而受到阻碍。在这项工作中，我们开发了一种荧光素酶原底物，可增加剂量并在体内被非特异性酯酶激活。我们进一步设计了一种明亮的生物发光指示剂，对钙离子 (Ca 2+ ) 具有强大的响应能力，并且在 600 nm 以上具有明显的发射。这些有利组件的集成使得能够以微创方式对清醒小鼠的神经元群的活动进行成像，并具有出色的信号背景和亚秒时间分辨率。因此，这项研究为研究健康和疾病中的大脑功能建立了一个范例。

  DOI：

  10.1038/s41467-022-31673-x

文献信息

• Carbohydrate–Neuroactive Hybrid Strategy for Metabolic Glycan Engineering of the Central Nervous System <i>in Vivo</i>
  作者：Asif Shajahan、Shubham Parashar、Surbhi Goswami、Syed Meheboob Ahmed、Perumal Nagarajan、Srinivasa-Gopalan Sampathkumar

  DOI：10.1021/jacs.6b08894

  日期：2017.1.18

  carbohydrate-neuroactive hybrid (CNH) molecules, which exploit carrier-mediated transport systems available at the blood-brain barrier, to access brain via tail vein injection in mice. Peracetylated N-azidoacetyl-d-mannosamine (Ac4ManNAz) conjugated with neuroactive carriers, namely, nicotinic acid, valproic acid, theophylline-7-acetic acid, and choline, were synthesized and evaluated in SH-SY5Y (human neuroblastoma)

  唾液酸在中枢神经系统 (CNS) 中含量丰富，对大脑发育、学习和记忆至关重要。已知唾液酸-糖复合物生物合成的失调与神经系统疾病、中枢神经系统损伤和脑癌有关。代谢聚糖工程 (MGE) 和生物正交连接使研究聚糖在体内的生物学作用成为可能；然而，对大脑中唾液酸聚糖的直接研究一直是棘手的。我们报告了一种利用碳水化合物-神经活性杂化 (CNH) 分子的简单策略，该策略利用血脑屏障中可用的载体介导的运输系统，通过小鼠尾静脉注射进入大脑。与神经活性载体（即烟酸、丙戊酸、茶碱-7-乙酸和胆碱）结合的全乙酰化 N-叠氮基乙酰基-d-甘露糖胺 (Ac4ManNAz)，在 SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）细胞中合成并评估 MGE。在小鼠（C57BL/6J 和 BALB/cByJ）中静脉注射 CNH 分子导致大脑和心脏中携带 N-叠氮基乙酰神经氨酸 (NeuAz) 的糖蛋白的强烈表达，而非杂交分子 Ac4ManNAz
• Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery
  申请人：Grinstaff W. Mark

  公开号：US20060241071A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention describes a synthetic non-viral vector composition for gene therapy and the use of such compositions for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention proposes a pharmaceutical composition containing 1) a non-cationic amphiphilic molecule or macromolecule and its use for delivery of nucleic acids or 2) a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity by a chemical, photochemical, or biological reaction and its use for delivery of nucleic acids. Moreover this invention describes the use of these non-viral vector compositions in conjunction with a surface to mediate the delivery of nucleic acids. An additional embodiment is the formation of a hydrogel with these compositions and the use of this hydrogel for the delivery of genetic material. A further embodiment of this invention is the use of a change in ionic strength for the delivery of genetic material.

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。
• Synthesis and characterization of succinylcholine-d18 and succinylmonocholine-d3 designed for simultaneous use as internal standards in mass spectrometric analyses
  作者：Uta Kuepper、Frank Musshoff、Burkhard Madea

  DOI：10.1002/jms.1230

  日期：2007.7

  Succinylcholine (SUX) is a routinely used yet potentially lethal depolarizing muscle relaxant, the detection of which poses severe problems to the clinical or forensic analyst: within a few minutes after its in vivo administration, SUX is broken down via succinylmonocholine (SMC) to yield the endogenous substances succinic acid and choline. For quantification of SUX and SMC in biological matrices using mass spectrometric detection, appropriate internal standards, i.e. deuterated analogs of the above substances, are indispensable but not commercially available. Internal standards for both substances were hence tailored to fit the analytical needs. The two-step synthesis and subsequent characterization of SUX-d18 and SMC-d3 using a combination of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, fast atom bombardment mass spectroscopy (FAB-MS) and high-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS) are described. SUX-d18 was synthesized by reacting ethanolamine and iodomethane-d3 in a first quaternization step to choline-d9, which in turn was esterified with succinyldichloride to yield the final product. SMC-d3 was produced by esterification of succinic acid anhydride with dimethylaminoethanol, yielding desmethyl-SMC as intermediate product. The latter was then reacted with iodomethane-d3 to obtain SMC-d3. 1H- and 13C-NMR data support the identity and purity as well as the designated deuteration of both preparations, findings which were further confirmed by FAB-MS as well as HPLC-MS/MS. Owing to a thoughtful design, the obtained substances SUX-d18 and SMC-d3 feature different deuteration patterns at their trimethylamine moieties, and thus finally offer the possibility to simultaneously quantify SUX and SMC in clinical as well as forensic samples using isotope dilution mass spectrometry. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  琥珀酰胆碱（SUX）是一种常规使用但具有潜在致命性的去极化肌肉松弛剂，其检测给临床或法医分析人员带来了严重的问题：在体内给药后几分钟内，SUX 会通过琥珀酰胆碱（SMC）分解产生内源性物质琥珀酸和胆碱。要使用质谱检测法对生物基质中的 SUX 和 SMC 进行定量，适当的内部标准物质（即上述物质的氚代类似物）是必不可少的，但市场上却买不到。因此，这两种物质的内部标准都是根据分析需要定制的。本文介绍了采用核磁共振（NMR）光谱、快速原子轰击质谱（FAB-MS）和高效液相色谱/串联质谱（HPLC-MS/MS）相结合的方法，分两步合成 SUX-d18 和 SMC-d3 并对其进行表征的过程。SUX-d18 是通过乙醇胺和碘甲烷-d3 在第一个季铵化步骤中反应生成胆碱-d9，胆碱-d9 又与丁二酸二氯化物酯化生成最终产物。SMC-d3 是通过琥珀酸酐与二甲基氨基乙醇的酯化反应生成的，中间产物为去甲基 SMC。后者再与碘甲烷-d3 反应，得到 SMC-d3。1H-NMR 和 13C-NMR 数据证明了这两种制剂的特性、纯度和指定的氘化度，FAB-MS 和 HPLC-MS/MS 进一步证实了这些结论。由于设计周到，所获得的物质 SUX-d18 和 SMC-d3 的三甲胺分子具有不同的氘代模式，因此最终为使用同位素稀释质谱法同时定量分析临床和法医样本中的 SUX 和 SMC 提供了可能。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Amphoteric surfactants
  申请人：Texaco Inc.

  公开号：US04438045A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  A new composition of matter is revealed. The composition of matter is the condensation product of succinic anhydride, 3-dimethylamino propylamine or 3-dimethyl aminoethanol and a specified glycidyl ether. The composition of matter is useful as an amphoteric surfactant.

  一种新的物质组成被揭示。该物质组成是琥珀酸酐、3-二甲氨基丙胺或3-二甲基氨基乙醇和指定的环氧丙烷醚的缩合产物。该物质组成可用作两性表面活性剂。
• Fuel additives
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：US11124720B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Additive compositions comprising (a) a hydroxycarboxylic acid; and (b) a compound derived from a hydrocarbyl-substituted succinic acid or anhydride wherein the ratio of (a) to (b) in the additive composition ranges from 1:9 to 9:1. The additive compositions may be added to a fuel. Methods of reducing wear in an engine comprising operating the engine using a fuel composition have the additive composition therein. The use of an additive composition in a fuel composition to reduce the fuel composition's coefficient of friction or to reduce wear in an engine.

  添加剂组合物，包括(a)羟基羧酸；和(b)由羰基取代的琥珀酸或酸酐衍生的化合物，其中添加剂组合物中(a)和(b)的比例为 1:9 至 9:1。添加剂组合物可添加到燃料中。减少发动机磨损的方法包括使用含有添加剂组合物的燃料组合物操作发动机。在燃料组合物中使用添加剂组合物以降低燃料组合物的摩擦系数或减少发动机的磨损。