6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3-one；6-(3-Morpholin-4-ylpropoxy)-2-phenylpyridazin-3-one；6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)-2-phenylpyridazin-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: LUVLPPRAAMSPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-苯基-3-哒酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的合成和生物学评价σ 1个受体配体用于治疗神经性疼痛：6- Hydroxypyridazinones

  摘要：

  通过使用6- hydroxypyridazinone框架，一个新的系列有效的σ的1具有药理antineuropathic疼痛活性相关的受体的配体合成并在本文中被描述。在体外受体结合研究显示高σ 1个受体亲和力（ķ我σ 1 = 1.4纳米）和优良的选择性超过不仅σ 2受体（1366倍），但也其他CNS目标（肾上腺素，μ阿片，sertonerigic受体等-）表示2-（3,4-二氯苯基）-6-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）哒嗪-3（2 H）-1 （化合物54）。化合物54在小鼠福尔马林模型和大鼠慢性压迫性神经损伤疼痛（CCI）模型中显示出剂量依赖性的抗痛觉过敏特性。此外，化合物的功能活性54使用苯妥英进行了评价，表明化合物为σ 1受体拮抗剂。此外，在抗痛觉过敏剂量的轮状试验中未发现运动障碍，在运动活动试验中未见镇静副作用。最后但并非最不重要的一点是，还指出了良好的安全性和良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01416