6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3-one；6-(3-Morpholin-4-ylpropoxy)-2-phenylpyridazin-3-one；6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)-2-phenylpyridazin-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: LUVLPPRAAMSPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-苯基-3-哒酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(3-morpholinopropoxy)-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的合成和生物学评价σ 1个受体配体用于治疗神经性疼痛：6- Hydroxypyridazinones

  摘要：

  通过使用6- hydroxypyridazinone框架，一个新的系列有效的σ的1具有药理antineuropathic疼痛活性相关的受体的配体合成并在本文中被描述。在体外受体结合研究显示高σ 1个受体亲和力（ķ我σ 1 = 1.4纳米）和优良的选择性超过不仅σ 2受体（1366倍），但也其他CNS目标（肾上腺素，μ阿片，sertonerigic受体等-）表示2-（3,4-二氯苯基）-6-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）哒嗪-3（2 H）-1 （化合物54）。化合物54在小鼠福尔马林模型和大鼠慢性压迫性神经损伤疼痛（CCI）模型中显示出剂量依赖性的抗痛觉过敏特性。此外，化合物的功能活性54使用苯妥英进行了评价，表明化合物为σ 1受体拮抗剂。此外，在抗痛觉过敏剂量的轮状试验中未发现运动障碍，在运动活动试验中未见镇静副作用。最后但并非最不重要的一点是，还指出了良好的安全性和良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01416

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel σ₁ Receptor Ligands for Treating Neuropathic Pain: 6-Hydroxypyridazinones
  作者：Xudong Cao、Yin Chen、Yifang Zhang、Yu Lan、Juecheng Zhang、Xiangqing Xu、Yinli Qiu、Song Zhao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01416

  日期：2016.4.14

  framework, a new series of potent σ1 receptor ligands associated with pharmacological antineuropathic pain activity was synthesized and is described in this article. In vitro receptor binding studies revealed high σ1 receptor affinity (Ki σ1 = 1.4 nM) and excellent selectivity over not only σ2 receptor (1366-fold) but also other CNS targets (adrenergic, μ-opioid, sertonerigic receptors, etc.) for 2-(3,4-d

  通过使用6- hydroxypyridazinone框架，一个新的系列有效的σ的1具有药理antineuropathic疼痛活性相关的受体的配体合成并在本文中被描述。在体外受体结合研究显示高σ 1个受体亲和力（ķ我σ 1 = 1.4纳米）和优良的选择性超过不仅σ 2受体（1366倍），但也其他CNS目标（肾上腺素，μ阿片，sertonerigic受体等-）表示2-（3,4-二氯苯基）-6-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）哒嗪-3（2 H）-1 （化合物54）。化合物54在小鼠福尔马林模型和大鼠慢性压迫性神经损伤疼痛（CCI）模型中显示出剂量依赖性的抗痛觉过敏特性。此外，化合物的功能活性54使用苯妥英进行了评价，表明化合物为σ 1受体拮抗剂。此外，在抗痛觉过敏剂量的轮状试验中未发现运动障碍，在运动活动试验中未见镇静副作用。最后但并非最不重要的一点是，还指出了良好的安全性和良好的药代动力学特性。