单宁酸 | 5424-20-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 单宁酸
• 中文别名: 二倍酸；没食子鞣酸；丹宁酸；鞣酸；炭尼酸；落叶松栲胶；染料单宁酸；单宁；鞣质
• 英文名称: tannic acid
• 英文别名: gallotannin；tannin；TAN；gallotannic acid；Penta-digallate-beta-D-glucose；[2,3-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy]oxan-2-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 5424-20-4；1401-55-4
• 化学式: C₇₆H₅₂O₄₆
• 分子量: 1701.22
• InChiKey: LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (lit.)
• 沸点：
  862.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2965 (rough estimate)
• 闪点：
  198°C
• 溶解度：
  乙醇：可溶100mg/mL，黄色至棕色
• LogP：
  13.327 (est)
• 物理描述：
  Tannic acid is a light yellow to tan solid with a faint odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  YELLOWISH-WHITE TO LIGHT BROWN, AMORPHOUS, BULKY POWDER OR FLAKES, OR SPONGY MASSES
• 气味：
  FAINT CHARACTERISTIC ODOR
• 味道：
  ASTRINGENT TASTE
• 稳定性/保质期：

  AQ SOLN SHOULD BE FRESHLY PREPARED BECAUSE THEY ARE UNSTABLE DUE TO BACTERIAL ACTION & IN PRESENCE OF LIGHT & OXYGEN.

• 自燃温度：
  980 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke and fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  778
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  46

ADMET

代谢

在大鼠中产生gallic酸；BLUMENBERG，FW和KESSLER，FJ，ARZNEIMITTEL-FORSCH，10,742（1960年）。 /来自表格/

YIELDS GALLIC ACID IN RATS; BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

显然，饮食中的单宁酸和单宁增加了对甲基供体需求。

APPARENTLY DIETARY TANNIC ACID & TANNINS INCR REQUIREMENT FOR METHYL GROUP DONORS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在尸检的人类烧伤案例中...观察到由烧伤皮肤表面吸收的单宁酸引起的肝脏坏死。

IN AUTOPSIED HUMAN BURN CASES...OBSERVED LIVER NECROSIS ATTRIBUTABLE TO ABSORPTION OF TANNIC ACID THROUGH BURNED SKIN SURFACES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口和吸入有中等毒性。

MODERATELY TOXIC BY INGESTION & INHALATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

没食子酸不会导致肝脏损害，但可能导致急性肾衰竭而死亡。因此，单宁酸的分解可能会引起肾脏的组织学变化。

GALLIC ACID DOES NOT PRODUCE LIVER DAMAGE, BUT MAY CAUSE DEATH FROM ACUTE RENAL FAILURE. THUS, HYDROLYSIS OF TANNIC ACID MAY ACCOUNT FOR HISTOLOGICAL CHANGES IN KIDNEY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

不稳定地吸收。

ERRATICALLY ABSORBED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过IP或SC注射给药到大鼠，1小时后出现在肝脏中，并且早在3小时后就在细胞核中集中。

...ADMIN BY IP OR SC INJECTION TO RATS APPEARED IN LIVER 1 HR AFTER ADMIN & WAS CONCENTRATED IN NUCLEI AS EARLY AS 3 HR LATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过胃管给兔子和狗喂食单宁酸后，血液中单宁酸浓度的增加，3小时后达到最高水平。兔、羊、山羊、大鼠和狗的血液水平上升表明，单宁酸能从结肠被吸收。

...INCR CONCN OF TANNIC ACID IN BLOOD OF RABBITS & DOGS GIVEN...BY STOMACH TUBE, WITH MAX LEVEL AFTER 3 HR. ABSORPTION...FROM COLON, AS SHOWN BY RISING BLOOD LEVELS, WAS DEMONSTRATED IN RABBITS, SHEEP, GOATS, RATS & DOGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

足够的单宁酸可能会从胃肠道、去角质表面和粘膜吸收，导致严重的肝脏中央小叶坏死。

...SUFFICIENT TANNIC ACID MAY BE ABSORBED FROM GI TRACT, DENUDED SURFACES, & MUCOUS MEMBRANES TO CAUSE SEVERE CENTRALOBULAR NECROSIS OF LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3201909000
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412

制备方法与用途

根据您提供的信息，我可以总结五倍子鞣酸的生产方法和用途等关键点如下：

生产方法

1. 传统方法：

   • 通过将五倍子（主要指虫瘿）粉碎，除去杂质后，在铜质或木质提取罐中用水进行浸渍。
   • 浸渍液经过澄清、预热处理后再进行喷雾干燥得到轻质鞣酸。药用单宁则需要进一步的漂白和提纯步骤。

2. 现代方法：

   • 精萘磺化后与甲醛缩合反应，通过控制温度和时间来生成成品。
   • 或者利用落叶松树皮经粉碎、浸提、净化等一系列处理过程得到成品。

用途

1. 食品工业：作为啤酒、葡萄酒等低度酒类的澄清剂；增涩剂；粗油脱臭剂等。
2. 化工领域：
   • 染料媒染剂
   • 固色剂
   • 制备没食子酸和焦性没食子酸
3. 医药领域：用于制取医药单宁酸、焦倍酸、磺胺类药物的原料。
4. 金属检测与分析：
   • 用作沉淀剂，如蛋白质及生物碱的沉淀剂。
   • 钼酸铵滴定铅时的外指示剂。
5. 材料合成：在纳米颗粒制备中作为还原剂。

性质

• 毒性分级: 根据提供的信息，该物质被列为高毒级别。
• 储存运输条件: 应存放于低温通风干燥环境中以避免热分解产生刺激性烟雾。

请注意，在实际操作时应严格遵守安全规范，并采取适当防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单宁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以1.8 g的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  一种化香果单宁碱水解制备鞣花酸的方法

  摘要：

  一种化香果单宁碱水解制备鞣花酸的方法，以化香果单宁为原料，加入碱催化剂，在一定温度下进行超声辅助水解反应；反应液加稀酸调pH值，真空抽滤，滤饼洗涤得到鞣花酸粗产品，HPLC测定纯度大于65％wt。粗品用碱溶解、活性炭脱色过滤、稀酸还原沉淀的方法精制提纯得到含量大于98％wt的鞣花酸。制备工艺简单，产品纯度高。

  公开号：

  CN105524074A
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基己醇 、 α-isobutoxy-isobutyric acid 在 硫酸 、 单宁酸 作用下， 生成 α-isobutoxy-isobutyric acid-(2-ethyl-hexyl ester) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Weizmann; Sulzbacher; Bergmann, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种单宁-组氨酸金属络合物的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111662342B

  公开（公告）日：2022-09-23

  一种单宁‑组氨酸金属络合物的制备方法是首先利用组氨酸和单宁酸进行反应制备成单宁‑组氨酸盐，其次利用苄基溴和单宁‑组氨酸盐进行反应保护单宁酸的部分酚羟基，再分别与金属离子Fe3+、Mn2+、Cu2+、Zn2+络合反应，然后采用三氟化硼‑乙醚水解掉苄基溴制备成单宁‑组氨酸金属络合物，利用本方法制备单宁‑组氨酸金属络合物结构中含有咪唑基、金属离子、多酚羟基，三者协同发挥抗氧化作用，可高效清除生物体内过量的自由基，具有拟超氧化物歧化酶的催化活性。
• Novel nanostructured star-shaped polyaniline derivatives and their electrospun nanofibers with gelatin
  作者：Bakhshali Massoumi、Nazila Aali、Mehdi Jaymand

  DOI：10.1039/c5ra23100k

  日期：——

  The aim of this study is the synthesis, characterization and investigation of some physicochemical properties of the star-shaped polyaniline derivatives. The nanofibers of the synthesized star-shaped polymers with gelatin were also prepared.

  这项研究的目的是合成、表征和研究星形聚苯胺衍生物的一些物理化学性质。还制备了与明胶一起合成的星形聚合物的纳米纤维。
• Process for preparing guaifenesin tannate
  申请人：Jame Fine Chemicals, Inc.

  公开号：US06689817B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention pertains to a process for preparing guaifenesin tannate. The process involves the steps of mixing guaifenesin with tannic acid in the presence of water, continuing to mix the reaction mixture for about 5 minutes to about 4 hours and thereafter removing at least about 80 wt.% of the water by freeze-drying the reaction mixture.

  该发明涉及一种制备愈创甘油酸单鞣酸盐的方法。该方法包括以下步骤：在水的存在下将愈创甘油酸与单宁酸混合，继续搅拌反应混合物约5分钟至约4小时，然后通过冷冻干燥反应混合物去除至少约80重量%的水。
• [EN] A TANNIC ACID BASED SURFACE-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TENSIOACTIFS À BASE D'ACIDE TANNIQUE
  申请人：ACTEIIVE CORP

  公开号：WO2019230978A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention provides a tannic acid based surface-active compounds, a method of producing tannic acid based surface-active compounds and a dispersing composition including the Tannic acid based surface-active compounds. Considering the importance of renewable surfactants for long-term sustainable development we have developed new generation of tannic acid based surface-active compounds or surfactants called 'Tannaphiles'. Tannaphiles are very useful and can solve problems concerning crude oil easily.

  本发明提供了一种基于单宁酸的表面活性化合物、制备基于单宁酸的表面活性化合物的方法以及包括基于单宁酸的表面活性化合物的分散组合物。考虑到可再生表面活性剂对于长期可持续发展的重要性，我们开发了一种新一代基于单宁酸的表面活性化合物或表面活性剂，称为“Tannaphiles”。Tannaphiles非常有用，可以轻松解决原油相关的问题。
• Enzymatic synthesis of gallic acid from tannic acid with an inducible hydrolase of<i>Enterobacter</i>spp
  作者：Kanti Prakash Sharma、P. J. John、Pawas Goswami、Manish Soni

  DOI：10.1080/10242422.2017.1306740

  日期：2017.5.4

  aim of high yield and specificity. In the present study, gallic acid is synthesized by the hydrolysis of tannic acid using a microbial based transformation process. The microorganism was isolated and identified. The ability of the isolated microorganism to covert tannic acid into gallic acid was determined by HPLC and enzyme production. Highlights The present investigation signifies the role of Enterobacter

  摘要 没食子酸是合成各种单宁分子的前体分子。这些是植物多酚，已被证明是良好的抗氧化、抗癌、抗炎、抗微生物化合物。为了充分发挥特定单宁的显着生物学活性，开发单宁类新药，需要以高收率和专一性为目标，获得纯制剂。在本研究中，没食子酸是通过使用基于微生物的转化过程水解单宁酸合成的。微生物被分离和鉴定。分离的微生物将单宁酸转化为没食子酸的能力通过 HPLC 和酶生产确定。亮点 目前的调查表明肠杆菌属的作用。在不同的过程中：• 合成没食子酸（食品氧化剂的前体，如没食子酸丙酯）和抑菌抗生素（甲氧苄啶）。• 通过生物降解过程保护环境免受制革厂的排放。• 降低动物饲料中单宁的毒性。