5-Acetamido-4-fluoro-2-(2-methyl-1-imidazolyl)nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetamido-4-fluoro-2-(2-methyl-1-imidazolyl)nitrobenzene
• 英文别名: N-[2-fluoro-4-(2-methylimidazol-1-yl)-5-nitrophenyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₄O₃
• 分子量: 278.243
• InChiKey: HLDOHIZDQPLDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2,4-二氟-5-硝基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Acetamido-4-fluoro-2-(2-methyl-1-imidazolyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted imidazoloquinoxalinones, their preparation and

  摘要：

  公式为##STR1##的咪唑喹喔喹啉酮，其中R.sup.1 -R.sup.5，A和B的含义如描述所述，并描述了它们的制备方法。这些新物质适用于控制疾病。

  公开号：

  US06121265A1

文献信息

• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE SUBSTITUIERTE IMIDAZOLO-CHINOXALINONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NEW HETEROCYCLIC SUBSTITUTED IMIDAZOLOQUINOXALINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZOLOQUINOXALINONES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996010572A1

  公开（公告）日：1996-04-11

  (DE) Es werden Imidazolo-chinoxalinone der Formel (I), worin R1 Wasserstoff, verzweigtes oder geradliniges C1-5-Alkyl oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Chloratome, eine Trifluormethyl-, eine Nitro- oder Methylendioxygruppe substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, R2 Wasserstoff, C1-5-Alkyl oder C3-8-Dialkylaminoalkyl, R3 ein Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Cyano- oder Nitrogruppe, A ein fünfgliedriger, gegebenenfalls mit R4 und R5 substituierter Heterocyclus mit 1-4 Stickstoffatomen oder mit 1-2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, wobei jeder der Reste R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, C1-5-Alkyl, C1-5-Hydroxyethyl, Phenyl, durch ein Chloratom, eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe substituiertes Phenyl, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-Alkyl, -CH2-NR6R7 (R6 = H, C1-5-Alkyl, R7 = H, C1-5-Alkyl), -CH2-NH-CO-R8 (R8 = C1-C5-Alkyl-, Phenyl, eine gegebenenfalls mit einem Chloratom einer Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituierte Phenylgruppe oder eine Heteroarylgruppe) oder -CH2NHCONHR8 und B eine Bindung oder eine C1-5-Alkylenkette bedeuten, sowie ihre tautomeren und isomeren Formen und ihre physiologisch verträglichen Salze, beschrieben. Die neuen Substanzen besitzen glutamatantagonistische Wirkungen und eignen sich zur Bekämpfung von neurodegenerativen Krankheiten.(EN) Imidazoloquinoxalinones have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, branched or linear C1-5-alkyl or a phenyl, pyridyl or thienyl group possibly substituted by one to two chlorine atoms, a trifluoromethyl, a nitrodioxy or a methylene dioxy group; R2 stands for hydrogen, C1-5-alkyl or C3-8-dialkylaminoalkyl; R3 stands for a chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, cyano or nitro group; A stands for a five-membered heterocycle with 1-4 nitrogen atoms or 1-2 nitrogen atoms and one oxygen or sulphur atom possible substituted by R4 and R5; the radicals R4 and R5, that may be the same or different, stand for hydrogen, C1-5-alkyl, C1-5-hydroxyethyl, phenyl, phenyl substituted by a chlorine atom, a trifluoromethyl or nitro group, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-alkyl, -CH2-NR6R7 (in which R6 = H, C1-5-alkyl, R7 = H, C1-5-alkyl), -CH2-NH-CO-R8 (in which R8 = C1-5-alkyl, phenyl, a phenyl group or an heteroaryl group possibly substituted by a chlorine atom of a nitro or trifluoromethyl group) or -CH2-NHCONHR8; and B stands for a bond or a C1-5-alkylene chain. Also disclosed are the tautomer and isomer forms of these compounds, as well as their physiologically compatible salts. These new substances have good glutamate antagonistic effects and are useful for controlling neurodegenerative diseases.(FR) Des imidazoloquinoxalinones répondent à la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe phényle, pyridyle ou thiényle substitué le cas échéant par un ou deux atomes de chlore ou par un groupe trifluorométhyle, nitrodioxy ou méthylènedioxy; R2 désigne hydrogène, alkyle C1-5 ou dialkylaminoalkyle C3-8; R3 désigne un atome de chlore ou de brome, un groupe trifluorométhyle, cyano ou nitro; A désigne un hétérocycle à cinq éléments substitué le cas échéant par R4 et R5, possédant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, et les restes R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, désignent hydrogène, alkyle C1-5, hydroxyéthyle C1-5, phényle, phényle substitué par un atome de chlore, un groupe trifluorométhyle ou un groupe nitro, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-alkyle, -CH2-NR6R7 (où R6 désigne H, alkyle C1-5 et R7 désigne H, alkyle C1-5), -CH2-NH-CO=-R8 (où R8 désigne alkyle-C1-5, phényle, un groupe phényle ou un groupe hétéroaryle substitués le cas échéant par un atome de chlore d'un groupe nitro ou trifluorométhyle) ou -CH2-NHCONHR8; et B désigne une liaison ou une chaîne alkylène C1-5. L'invention concerne également les formes tautomères et isomères de ces composés ainsi que leurs sels physiologiquement compatibles. Ces nouvelles substances ont une action antagoniste vis-à-vis du glutamate et sont utiles pour combattre des maladies neurodégénératives.

  Die imidazoloquinoxalinones entsprechen der Formel (I), in welcher R1 ein Wasserstoff-, verzweigtes oder geradliniges C1-5-Alkyl- oder eine"Therefore, the imidazoloquinoxalinones correspond to the formula (I), where R1 stands for hydrogen, branched or linear C1-5-alkyl, or a phenyl, pyridyl, or thienyl group, possibly substituted by one to two chlorine atoms, a trifluoromethyl, a nitro, or a methylene dioxy group; R2 is hydrogen, C1-5-alkyl, or C3-8-dialkylaminoalkyl; R3 is a chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, cyano, or nitro group; A is a five-membered heterocycle with 1-4 nitrogen atoms or 1-2 nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, possibly substituted by R4 and R5; the radicals R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, C1-5-alkyl, C1-5-hydroxyethyl, phenyl, a phenyl group substituted by a chlorine atom, a trifluoromethyl, or a nitro group," and so on; and B stands for a bond or a C1-5-alkylene chain. Also disclosed are the tautomeric and isomeric forms of these compounds, as well as their physiologically compatible salts. These new substances have excellent glutamate antagonistic effects and are useful for treating neurodegenerative diseases.
• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE SUBSTITUIERTE IMIDAZOLO-CHINOXALINONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED IMIDAZOLOQUINOXALINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZOLO-QUINOXALINONES HETEROCYCLIQUEMENT SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997034896A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Es werden Imidazolo-chinoxalinone der Formel (I), worin R1-R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen und R5 ein fünfgliedriger, gegebenenfalls substituierter Heterocyclus mit 1 bis 4 Stickstoffatomen oder mit 1 bis 2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder ein mit R6 substituierter Phenylring ist. Die neuen Substanzen eignen sich zur Bekämpfung neurodegenerativer Erkrankungen, neurotoxischer Störungen des zentralen Nervensystems, insbesondere nach Schlaganfall, traumatischer Läsionen des Gehirns und des Rückenmarks, sowie Epilepsie, Angstzustände und Depressionen.(EN) The invention concerns imidazoloquinoxalinones of formula (I) in which R1 to R4 have the meanings given in the description and R5 is a five-member optionally substituted heterocycle with between 1 and 4 nitrogen atoms or with 1 or 2 nitrogen atoms and an oxygen or sulphur atom, or an R6-substituted phenyl ring. The novel substances are suitable for combating neurodegenerative diseases, neurotoxic disorders of the central nervous system, in particular after strokes, traumatic lesions of the brain and spinal cord, as well as epilepsy, anxiety states and depression.(FR) L'invention concerne de nouvelles imidazolo-quinoxalinones de formule (I), dans laquelle R1 à R4 ont la signification indiquée dans la description, et R5 représente un composé hétérocyclique à cinq chaînons, éventuellement substitué et comportant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, ou un cycle phénylique substitué par R6. Ces nouvelles substances sont appropriées pour lutter contre les affections dégénératives, les troubles neurotoxiques du système nerveux central, notamment après une apoplexie, des lésions traumatiques du cerveau et de la moelle épinière, ainsi que l'épilepsie, l'angoisses et la dépression.

  (德文) Imidazolo-Quinoxalino-Autosytoken der Formel (I), die from S 1 bis 4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben und S5 ein fünfgliedriger, eventuell substituierter heterocyclus mit 1 bis 4 Stickstoffatomen oder mit 1 bis 2 Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Süld Stickstoffatomen, oder ein mit S6 substituierter Phenylzyklus ist. Die neuen Stoffe sind zur Bekämpfung neurodegenerativer Erkloombergen, neurotoxischer Störungen des zentralen Nervensystems, besonders nach Stir conditional direkte Ablenkung, klinischen.cx.permannschädigung des HIR und des Sch\bachelNormals, sowie Epilepsie, Weder Schmerzsch�tzustände und Depressien.(Englisch) The invention relates to imidazoloquinoxalinones of formula (I) wherein R1-R4 have the meanings given in the description and R5 is a five-member optionally substituted heterocycle with between 1 and 4 nitrogen atoms or with 1 or 2 nitrogen atoms and an oxygen or sulfur atom, or an R6-substituted phenyl ring. The novel substances are suitable for combating neurodegenerative diseases, neurotoxic disorders of the central nervous system, in particular after strokes, traumatic lesions of the brain and spinal cord, ep the lales, and depression.( Französsich) L'invention concerne de nouvelles imidazolo-quinoxalinones de formule (I), dans laquelle R1 à R4 ont la signification indiquée dans la description, et R5 désigne un composé hétérocyclique à cinq chaînes, éventuellement substitué et contenant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, ou un cycle phénylique substitué par R6. Ces nouvelles substances sont adé quates pour faire face aux troubles dégénératifs, les troubles neurotoxiques du système nerveux central, notamment après une apoplexie, des lésions traumatiques du cerveau et de la moelle épinière, ainsi que l'épilepsie, l'angoisses ant Diagnostic et la dépression.
• NEUE HETEROCYCLISCHE SUBSTITUIERTE IMIDAZOLO-CHINOXALINONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0783506A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US6121265A
  申请人：——

  公开号：US6121265A

  公开（公告）日：2000-09-19
• Heterocyclic substituted imidazoloquinoxalinones, their preparation and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06121265A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Imidazoloquinoxalinones of the formula ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.5, A and B have the meanings stated in the description, and their preparation are described. The novel substances are suitable for controlling diseases.

  公式为##STR1##的咪唑喹喔喹啉酮，其中R.sup.1 -R.sup.5，A和B的含义如描述所述，并描述了它们的制备方法。这些新物质适用于控制疾病。