(S)-4-amino-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-azaniumyl-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QCHLDIVWWGHNQB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase from Polaromonas sp. 、 piruvate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.3%的产率得到(S)-4-amino-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase
  作者：Minsu Shon、Ramachandran Shanmugavel、Giyoung Shin、Sam Mathew、Sang-Hyeup Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc44864a

  日期：——

  In this study, we successfully synthesized enantiomerically pure (R)- and (S)-γ-amino acids (>99% ee) using ω-transaminase (ω-TA) through kinetic resolution and asymmetric synthesis respectively. The present study demonstrates the high potentiality of ω-TA reaction for the production of chiral γ-amino acids.

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。
• Creation of a (<i>R</i>)-β-Transaminase by Directed Evolution of <scp>d</scp>-Amino Acid Aminotransferase
  作者：Hyunwoo Jeon、Amol D. Pagar、Hyeona Kang、Pritam Giri、Saravanan P. Nadarajan、Sharad Sarak、Taresh P. Khobragade、Seonga Lim、Mahesh D. Patil、Sun-Gu Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1021/acscatal.2c04221

  日期：2022.11.4
• VERZWEIGTE OXATHIAZINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDES ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2683704B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US8828995B2
  申请人：——

  公开号：US8828995B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• [DE] VERZWEIGTE OXATHIAZINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDES ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] BRANCHED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS OXATHIAZINE RAMIFIÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT, AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012120053A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung von Hyperglykämie.