2-hydroxy-2-phenylcyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylcyclobutanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YDUQZXHKVMPBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 2-hydroxy-2-phenylcyclobutanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到phenyl (1-(phenylamino)cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时2-取代的2-羟基环丁基亚胺的α-亚氨基重排引发的新型布朗斯台德酸介导的串联反应合成色胺

  摘要：

  一种新颖的布朗斯台德酸促进伯胺与2-羟基环丁酮之间的缩合反应，可提供中等至良好收率的多种色胺衍生物。所提出的机制涉及α-亚氨基重排，环的扩展，环的闭合以及离去和返回的重排过程。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706587
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 四丁基氟化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-2-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  酰基咪唑对芳香族酮的电还原酰化

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo051498w

文献信息

• Synthesis of α‐Aminocyclopropyl Ketones and 2‐Substituted Benzoimidazoles from 2‐Hydroxycyclobutanones and Aryl Amines
  作者：Lorenzo Serusi、Francesco Soddu、Federico Cuccu、Giuseppe Peretti、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/adsc.202000541

  日期：2020.10.6

  developed one‐step protocols for the preparation of a large selection of α‐aminocyclopropyl ketones or benzo[d]imidazoles, by reacting 2‐substituted‐2‐hydroxycyclobutanones with aryl amines or o‐phenylenediamines, respectively. In most case the reactions proceed at room temperature and are catalyst‐free. The formation of benzo[d]imidazoles is rationalized in terms of an unusual ring‐closure/ring‐fission process

  我们已经开发出了一步法，可以通过使2-取代-2-羟基环丁酮分别与芳基胺或邻苯二胺反应来制备大量的α-氨基环丙基酮或苯并[d]咪唑。在大多数情况下，反应在室温下进行且无催化剂。苯并[d]咪唑的形成应通过不寻常的闭环/裂变过程然后进行芳构化来合理化。
• Acid-catalyzed synthesis of functionalized arylthio cyclopropane carbaldehydes and ketones
  作者：Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Alberto Martis、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Thomas Boddaert、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c8cc07571a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of arylthio cyclopropyl carbaldehydes and ketones via a Brønsted acid catalyzed arylthiol addition/ring contraction reaction sequence has been exploited. The procedure led to a wide panel of cyclopropyl carbaldehydes in generally high yields and with broad substrate scope. Mechanistic aspects and synthetic applications of this procedure were investigated.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。
• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• <i>Z</i> ‐Selective Synthesis of α‐Sulfanyl Carbonyl Compounds from Internal Alkynes and Thiols via Photoredox Catalysis
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Mariano Andrea Scorciapino、Giuliano Malloci、Barbara Manconi、Simone Serrao、Pier Carlo Ricci、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.202100996

  日期：2022.1.4

  procedure. Background experiments and mechanistic studies were also. performed to rationalize this cascade process. The usefulness of this methodology was finally demonstrated via the transformation of a series of α-sulfanyl-enone adducts through selected oxidation reactions, stereoselective synthesis of cyclopropyl ketones, indanones, and pyrazole compounds.

  综合有用的Z-选择性级联甲硫基自由基加成、1,3-双键异构化、氧捕获反应，可以在可见光下被曙红B促进，从而以良好的产率构建2-芳基-和烷硫基烯酮衍生物。对不同硫醇的反应性和反应条件筛选的准确研究，使我们能够将该反应扩展到大量底物，显示出良好的官能团耐受性，同时突出了该过程的局限性。背景实验和机理研究也是如此。执行以合理化此级联过程。通过选择性氧化反应、环丙基酮、茚满酮和吡唑化合物的立体选择性合成转化一系列 α-硫烷基-烯酮加合物，最终证明了该方法的有效性。
• Intramolecular abstraction of aldehydic hydrogen by ketone triplets: formation of 2-hydroxy-2-phenylcycloalkanones
  作者：Jim Ounsworth、John R. Scheffer

  DOI：10.1039/c39860000232

  日期：——

  intramolecular abstraction of the aldehydic γ-hydrogen atom, to mixtures of acetophenone and 2-hydroxy-2-phenylcyclobutanone (2), and an abstraction rate constant of 8 ± 1 × 108 s–1, equal to the highest rate constant so far measured for a γ-substituted butyrophenone derivative has been obtained in steady state triplet quenching studies; the high reactivity of aldehydic hydrogen atoms toward abstraction is indicated

  辐照4-氧代-4-苯基丁醛（1），通过分子内的醛基γ-氢原子的提取，导致苯乙酮和2-羟基-2-苯基环丁酮（2）的混合物，提取速率常数为8±1 ×10 8 s –1，等于在稳态三重态猝灭研究中获得的迄今对γ-取代的丁苯酮衍生物测得的最高速率常数；在同源化合物5-氧代-5-苯基戊醛（3）的情况下，醛氢原子对抽象的高反应性进一步由大约1：1的δ（醛）：γ（亚甲基）抽象表示，该化合物可得到2 -羟基-2-苯基环戊酮（4）作为主要的照相产品。