4-[( 3-(pentan-3-yl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[( 3-(pentan-3-yl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Z)-(2,4-dioxo-3-pentan-3-yl-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: SQHYOGXAQNGTON-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[( 3-(pentan-3-yl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  登革热和西尼罗河病毒NS2B–NS3蛋白酶的双重抑制剂：新型肽杂交体的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）是蚊子传播的虫媒病毒，负责引起人类的急性系统性疾病和严重的健康状况。由于迄今为止尚未开发出疫苗或特定的有效疗法，因此发现能够预防感染或治疗受感染个体的疗法仍然是一项重要的挑战。在此背景下，我们在此介绍基于含有非极性基团的2,4-噻唑烷二酮骨架的新型肽杂交体的合成，表征，生物学评估和对接研究。最有前途的化合物的IC 500.75μM的抗WNV蛋白酶活性，与我们先前报道的化合物相比，活性提高了70倍。实验结果和对接研究与以下假设一致：支架中的非极性基团对于获得抑制剂与DENV和WNV NS2B–NS3丝氨酸蛋白酶的底物识别区域中的疏水口袋之间的相互作用很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.012

文献信息

• Dual inhibitors of the dengue and West Nile virus NS2B–NS3 proteases: Synthesis, biological evaluation and docking studies of novel peptide-hybrids
  作者：Allan Bastos Lima、Mira A.M. Behnam、Yasmin El Sherif、Christoph Nitsche、Sergio M. Vechi、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.012

  日期：2015.9

  Dengue virus (DENV) and West Nile virus (WNV) are mosquito-borne arboviruses responsible for causing acute systemic diseases and severe health conditions in humans. The discovery of therapies capable to prevent infections or treat infected individuals remains an important challenge, since no vaccine or specific efficient treatment could be developed so far. In this context, we present herein the synthesis

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）是蚊子传播的虫媒病毒，负责引起人类的急性系统性疾病和严重的健康状况。由于迄今为止尚未开发出疫苗或特定的有效疗法，因此发现能够预防感染或治疗受感染个体的疗法仍然是一项重要的挑战。在此背景下，我们在此介绍基于含有非极性基团的2,4-噻唑烷二酮骨架的新型肽杂交体的合成，表征，生物学评估和对接研究。最有前途的化合物的IC 500.75μM的抗WNV蛋白酶活性，与我们先前报道的化合物相比，活性提高了70倍。实验结果和对接研究与以下假设一致：支架中的非极性基团对于获得抑制剂与DENV和WNV NS2B–NS3丝氨酸蛋白酶的底物识别区域中的疏水口袋之间的相互作用很重要。