4-{(Z)-[6-[(2,5-dimethylbenzyl)oxy]-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4-{(Z)-[6-[(2,5-dimethylbenzyl)oxy]-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Z)-[6-[(2,5-dimethylphenyl)methoxy]-3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₀O₅
• 分子量: 400.431
• InChiKey: WPZWYBMQEQFXDG-FMCGGJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{(Z)-[6-[(2,5-dimethylbenzyl)oxy]-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸化的金酮衍生物可作为黄嘌呤氧化酶的有效抑制剂

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是治疗高尿酸血症和痛风的潜在靶标。在这项研究中，合成了许多A环和B环羧化的金酮衍生物，并评估了它们在体外抑制黄嘌呤氧化酶的能力。根据获得的结果，观察到两个不同范围的抑制活性。发现在B环的4'-位具有羧酸基团的金黄色素是该酶的有效抑制剂，其IC 50值在低微摩尔范围内。这些化合物的作用比在6-位具有羧基甲氧基的A-环修饰的金酮的作用高约50倍。使用分子对接计算解释了黄嘌呤氧化酶活性位点中羧化金氧烷的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.048

文献信息

• Carboxylated aurone derivatives as potent inhibitors of xanthine oxidase
  作者：Oksana V. Muzychka、Oleksandr L. Kobzar、Antonina V. Popova、Mykhaylo S. Frasinyuk、Andriy I. Vovk

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.048

  日期：2017.7

  study, a number of A- and B-ring carboxylated aurone derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit xanthine oxidase in vitro. According to the results obtained, two different ranges of inhibitory activity were observed. The aurones with carboxylic acid group at the 4′-position of B-ring were found to be potent inhibitors of the enzyme with IC50 values in the low micromolar

  黄嘌呤氧化酶是治疗高尿酸血症和痛风的潜在靶标。在这项研究中，合成了许多A环和B环羧化的金酮衍生物，并评估了它们在体外抑制黄嘌呤氧化酶的能力。根据获得的结果，观察到两个不同范围的抑制活性。发现在B环的4'-位具有羧酸基团的金黄色素是该酶的有效抑制剂，其IC 50值在低微摩尔范围内。这些化合物的作用比在6-位具有羧基甲氧基的A-环修饰的金酮的作用高约50倍。使用分子对接计算解释了黄嘌呤氧化酶活性位点中羧化金氧烷的结合方式。