(E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-(6-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: PUUNUAFTWRKKEA-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 乙腈 、 环己烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型羟吲哚衍生物的合成，对脲酶的抑制作用及分子对接研究

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的5 - 24个羟基吲哚衍生物。合成从5-氯代吲哚开始，然后将其与4-羧基苯甲酸甲酯缩合，形成了羟吲哚的苯甲酸酯衍生物，然后将其用水合肼处理。羟吲哚benzoylhydrazide用芳基苯乙酮和醛处理，以得到目标化合物5 - 24。评价合成的化合物对脲酶的抑制作用。化合物5（IC 50  = 13.00±0.35μM）和11（IC 50  = 19.20±0.50μM）与标准药物硫脲（IC 50 = 21.00±0.01μM）。其他化合物显示中等至弱活性。所有合成化合物均通过不同的光谱技术进行表征，包括1 H NMR，13 C NMR，IR和EI MS。通过分子对接模拟研究了脲酶酶结合位点内活性化合物的分子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.069
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 对醛基苯甲酸 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-4-((6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型羟吲哚衍生物的合成，对脲酶的抑制作用及分子对接研究

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的5 - 24个羟基吲哚衍生物。合成从5-氯代吲哚开始，然后将其与4-羧基苯甲酸甲酯缩合，形成了羟吲哚的苯甲酸酯衍生物，然后将其用水合肼处理。羟吲哚benzoylhydrazide用芳基苯乙酮和醛处理，以得到目标化合物5 - 24。评价合成的化合物对脲酶的抑制作用。化合物5（IC 50  = 13.00±0.35μM）和11（IC 50  = 19.20±0.50μM）与标准药物硫脲（IC 50 = 21.00±0.01μM）。其他化合物显示中等至弱活性。所有合成化合物均通过不同的光谱技术进行表征，包括1 H NMR，13 C NMR，IR和EI MS。通过分子对接模拟研究了脲酶酶结合位点内活性化合物的分子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.069

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of 3-(hetero) arylideneindolin-2-ones as potential c-Src inhibitors
  作者：Salvatore Princiotto、Loana Musso、Fabrizio Manetti、Valentina Marcellini、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Cecilia Perini、Nadia Zaffaroni、Giovanni Luca Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1080/14756366.2022.2117317

  日期：2022.12.31

  c-Src is considered one of the most studied approaches to cancer treatment, with several heterocyclic compounds approved during the last 15 years as chemotherapeutic agents. Starting from the biological evaluation of an in-house collection of small molecules, indolinone was selected as the most promising scaffold. In this work, several functionalised indolinones were synthesised and their inhibitory potency

  摘要 抑制 c-Src 被认为是研究最多的癌症治疗方法之一，在过去的 15 年中，有几种杂环化合物被批准用作化学治疗剂。从内部的生物学评估开始集合小分子，吲哚酮被选为最有前途的支架。在这项工作中，合成了几种功能化的吲哚酮，并测定了它们的抑制效力和细胞毒活性。分子模型研究支持的最活跃化合物的药理学特征表明，氨基的存在增加了对 c-Src 的 ATP 结合位点的亲和力。同时，更大的衍生化似乎改善了酶袋内的相互作用。总体而言，这些数据代表了优化新的、易于官能化的吲哚酮作为潜在 c-Src 抑制剂的早期阶段。
• Synthesis of novel derivatives of oxindole, their urease inhibition and molecular docking studies
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Ajmal Khan、Syed Adnan Ali Shah、Ammarah Anwar、Sobia Ahsan Halim、M. Qaiser Fatmi、Syahrul Imran、Fazal Rahim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.069

  日期：2015.8

  derivatives of oxindole. The synthesis started from 5-chlorooxindole, which was condensed with methyl 4-carboxybezoate and result in the formation of benzolyester derivatives of oxindole which was then treated with hydrazine hydrate. The oxindole benzoylhydrazide was treated with aryl acetophenones and aldehydes to get target compounds 5–24. The synthesized compounds were evaluated for urease inhibition; the

  我们合成了一系列新颖的5 - 24个羟基吲哚衍生物。合成从5-氯代吲哚开始，然后将其与4-羧基苯甲酸甲酯缩合，形成了羟吲哚的苯甲酸酯衍生物，然后将其用水合肼处理。羟吲哚benzoylhydrazide用芳基苯乙酮和醛处理，以得到目标化合物5 - 24。评价合成的化合物对脲酶的抑制作用。化合物5（IC 50  = 13.00±0.35μM）和11（IC 50  = 19.20±0.50μM）与标准药物硫脲（IC 50 = 21.00±0.01μM）。其他化合物显示中等至弱活性。所有合成化合物均通过不同的光谱技术进行表征，包括1 H NMR，13 C NMR，IR和EI MS。通过分子对接模拟研究了脲酶酶结合位点内活性化合物的分子相互作用。