3-phenyl-2-phenylamino-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-phenyl-2-phenylamino-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one
• 英文别名: 2-anilino-1-phenyl-2-azaspiro[3.5]nonan-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: FSZXBFHTEQDXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴环己烷羧酸甲酯 、 苯甲醛苯腙 在 mercury dichloride 、 锌 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到3-phenyl-2-phenylamino-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-溴环烷-1-甲酸甲酯与芳族醛衍生的苯基和苯甲酰的Reformatsky反应

  摘要：

  Reformatsky reagents obtained from methyl 1-bromocyclohexane- and 1-bromocyclopentane-1-carboxylates reacted with aromatic aldehyde phenyl- and benzoylhydrazones to give 3-aryl-2-phenylamino-2azaspiro[3.5]nonan-, 3-aryl-2-phenylamino-2-azaspiro[3.4]octan-, 3-aryl-2-benzoylamino-2-azaspiro[3.5]nonan-, and 3-aryl-2-benzoylamino-2-azaspiro [3.4]octan-1-ones, respectively. The reaction of furan-2-carbaldehyde phenylhydrazone with methyl 1-bromocyclohexane-1-carboxylate and zinc led to the formation of 4-(2-furyl)-2-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]decan-1-one.

  DOI：

  10.1134/s1070428006100150

文献信息

• Reformatsky reaction of methyl 1-bromocycloalkane-1-carboxylates with phenyl-and benzoylhydrazones derived from aromatic aldehydes
  作者：V. V. Shchepin、N. F. Kirillov、V. S. Melekhin

  DOI：10.1134/s1070428006100150

  日期：2006.10

  Reformatsky reagents obtained from methyl 1-bromocyclohexane- and 1-bromocyclopentane-1-carboxylates reacted with aromatic aldehyde phenyl- and benzoylhydrazones to give 3-aryl-2-phenylamino-2azaspiro[3.5]nonan-, 3-aryl-2-phenylamino-2-azaspiro[3.4]octan-, 3-aryl-2-benzoylamino-2-azaspiro[3.5]nonan-, and 3-aryl-2-benzoylamino-2-azaspiro [3.4]octan-1-ones, respectively. The reaction of furan-2-carbaldehyde phenylhydrazone with methyl 1-bromocyclohexane-1-carboxylate and zinc led to the formation of 4-(2-furyl)-2-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]decan-1-one.