2,3,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra(N-carbazolyl)benzonitrile；2,3,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzonitrile
• 化学式: C₅₅H₃₃N₅
• 分子量: 763.901
• InChiKey: QGFMAHGYJHNBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铁粉 、 2,3,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于氰基的高效支化热活化延迟荧光探针检测低检测限的Fe3+

  摘要：

  基于氰基咔唑设计并合成了一种多极化支化热激活延迟荧光传感器BrACCN。经典分子结构4CzCN用作发光核，其逐渐分支以进行光物理优化。在热活化延迟荧光材料4CzCN和4Cz-CzCN的基础上，优化了分子修饰，实现了长荧光寿命和高量子产率。通过研究分析，支链探针的荧光量子产率为73%，是未支链4CzCN的1.5倍。探针BrACCN的荧光寿命基于外围 Br 原子的引入，时间增加了一倍至 3 μs。同时，该探针对Fe 3+离子具有高选择性和灵敏度。在存在多个离子的情况下，探针仅以1:1 的络合模式响应 Fe 3+并且荧光被关闭。该探针 对 Fe 3+离子的检测下限 (LOD) 为 2.9 × 10 -8 mol/L 。该探头还具有很强的AIE特性，对探头的应用范围极为有利。此外，探针的这些优异特性将在活细胞共聚焦荧光成像和时间分辨荧光成像中提供有前景的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109970
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯甲腈 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到2,3,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000

文献信息

• Donor–Acceptor Fluorophores for Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis
  作者：Jingzhi Lu、Brian Pattengale、Qiuhua Liu、Sizhuo Yang、Wenxiong Shi、Shuzhou Li、Jier Huang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b07271

  日期：2018.10.24

  triplet state) via a combined photochemical and transient absorption spectroscopic study. We found that the energy order between 1CT (charge transfer singlet state) and 3LE dictates the accessibility of 3LE/3CT for EnT, which can be effectively engineered by varying solvent polarity and D-A character to depopulate 3LE and facilitate EnT from the chemically more tunable 3CT state for photosensitization

  三重态-三重态能量转移 (EnT) 是光催化中的基本活化途径。在这项工作中，我们报告了基于 EnT 的光催化反应中咔唑 - 氰基苯供体 - 受体（DA）荧光团的三重激发态的机械起源，并证明了控制 3LE（局部激发三重态）可及性的关键因素和通过结合光化学和瞬态吸收光谱研究的 3CT（电荷转移三重态）。我们发现 1CT（电荷转移单线态）和 3LE 之间的能量顺序决定了 EnT 3LE/3CT 的可及性，这可以通过改变溶剂极性和 DA 特征来有效地设计，以减少 3LE 的数量并促进 EnT 从化学更可调的 3CT光敏状态。遵循上述设计原则，鉴定了一种具有强 DA 特性和弱氧化还原电位的新型 DA 荧光团，该荧光团对 Ni(II) 催化的羧酸和芳基卤化物的交叉偶联表现出高效率，具有广泛的底物范围和高选择性。我们的结果不仅为 DA 荧光团的 EnT 机制提供了关键的基本见解，而且还确立了其在 EnT
• Photocatalytic Reductive Radical‐Polar Crossover for a Base‐Free Corey–Seebach Reaction
  作者：Karsten Donabauer、Kathiravan Murugesan、Urša Rozman、Stefano Crespi、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202003000

  日期：2020.10.9

  abstraction of a hydrogen atom followed by radical reduction. The generated nucleophilic intermediate is then capable of adding to carbonyl electrophiles. The obtained dithiane can be easily converted to the valuable α‐hydroxy carbonyl in a subsequent step. The proposed reaction mechanism is supported by emission quenching, radical–radical homocoupling and deuterium labeling studies as well as by calculated

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，
• Unveiling the effect of TADF as an energy relay dye in fluorescence resonance energy transfer based solid-state dye-sensitized solar cells
  作者：Seungyoon Seok、Burragoni Sravanthi Goud、Su Jeong Gwak、Ramesh Kumar Chitumalla、Jongchul Lim、Wonjong Lee、Chau Thi Thanh Thuy、Srimai Vuppala、Joonkyung Jang、Ganesh Koyyada、Jae Hong Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131576

  日期：2022.2

  Herein, the effect of thermally activated delayed fluorescence (TADF) material (4CzBN) as an energy donor (energy relay dye) has been studied using TVP208 as an energy acceptor in fluorescence resonance energy transfer (FRET) based solid state dye sensitized solar cell (SS-DSSC). The performances of the TVP208 dye sensitized SS-DSSCs were compared by systematically changing the concentrations (0.0, 0.05

  在此，使用 TVP208 作为能量受体在基于荧光共振能量转移 (FRET) 的固态染料敏化太阳能电池中研究了热激活延迟荧光 (TADF) 材料 (4CzBN) 作为能量供体（能量中继染料）的效果。 SS-DSSC）。通过系统地改变供体分子 4CzBN 的浓度（0.0、0.05、0.10 和 0.15 wt%）来比较 TVP208 染料敏化 SS-DSSC 的性能。基于 FRET 的 SS-DSSC 在 11.52 mAcm -2 下实现了 5.17% 的功率转换效率 (PCE)4CzBN 的电流密度 (Jsc) 为 0.10 wt%，比原始 SS-DSSC 高 22%。PCE 性能的改善可归因于增强的光捕获性能，如入射光子到电流转换效率 (IPCE) 的增加所证明的，这表明 FRET 供体 4CzBN 的作用。已对合成分子的详细光学和电化学性质进行了分析，并补充了密度泛函理论研究。
• Compound, composition, organic electroluminescent element and electronic device
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD

  公开号：US11271164B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  A compound is represented by a formula (2) below. In the formula (2), at least one pair of a pair of X1 and X2, a pair of X2 and X3, a pair of X3 and X4, a pair of X4 and X5, a pair of X7 and X8, a pair of X8 and X9, a pair of X10 and X11, a pair of X11 and X12, a pair of X12 and X13, and a pair of X16 and X1 are carbon atoms to be bonded to a structure represented by as formula (2a) or (2b) below,

  以下是翻译结果： 一个化合物由下面的公式（2）表示。在公式（2）中，至少有一对X1和X2、一对X2和X3、一对X3和X4、一对X4和X5、一对X7和X8、一对X8和X9、一对X10和X11、一对X11和X12、一对X12和X13以及一对X16和X1是要与由公式（2a）或（2b）表示的结构相结合的碳原子。
• 一种热活化延迟荧光材料
  申请人：清华大学

  公开号：CN106316924B

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明公开了一种热活化延迟荧光材料，具有如式Ⅰ所示结构，式Ⅰ其中，R1~R5中最多有两个为H，其余均为给电子基团。本发明的热活化延迟荧光材料分子式中只含有一个氰基和至多两个H，其余均为给电子基团，该结构的优势为：1）单个氰基的吸电子能力较弱，能够获得更宽带隙（2.5ev‑3.5ev）的材料，有助于蓝光材料的构筑；2）单个氰基材料的LUMO能级更浅（2.7eV左右），对主体材料的依赖性更弱；3）原料的合成更简单，价格更便宜。