1-methanesulfonyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 3-Ethenyl-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SLFMSJAVSZTMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)甲烷磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methanesulfonyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由重氮盐直接电还原制备吲哚和吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]吲哚啉和吲哚是通过直接电化学还原槟榔二鎓盐首次制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0262643

文献信息

• Reduction of arenediazonium salts by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE): Efficient formation of products derived from aryl radicals
  作者：Mohan Mahesh、John A Murphy、Franck LeStrat、Hans Peter Wessel

  DOI：10.3762/bjoc.5.1

  日期：——

  arenediazonium salts to aryl radical intermediates through a single electron transfer (SET) pathway. Cyclization of the aryl radicals produced in this way led, in appropriate substrates, to syntheses of indolines and indoles. Cascade radical cyclizations of aryl radicals derived from arenediazonium salts are also reported. The relative ease of removal of the oxidized by-products of TDAE from the reaction

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE 1）首次被用作一种温和的试剂，用于通过单电子转移（SET）途径将芳烃重氮盐还原为芳基自由基中间体。以这种方式产生的芳基环化导致在适当的底物中合成二氢吲哚和吲哚。还报道了衍生自芳烃重氮盐的芳基的级联自由基环化。从反应混合物中去除 TDAE 的氧化副产物相对容易，这使得该方法具有综合吸引力。
• Direct Electroreductive Preparation of Indolines and Indoles from Diazonium Salts
  作者：Franck LeStrat、John A. Murphy、Mark Hughes

  DOI：10.1021/ol0262643

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Indolines and indoles are prepared for the first time by direct electrochemical reduction of arenediazonium salts.

  [反应：见正文]吲哚啉和吲哚是通过直接电化学还原槟榔二鎓盐首次制备的。