2-(2-bromobenzylsulfanyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromobenzylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD19105930
• 分子量: 319.225
• InChiKey: ZHKMSWMFGFLYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylsulfanyl)-1H-benzimidazole 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻吩并咪唑并苯并噻嗪衍生物通过脂肪族S N 2取代/ Cu（I）催化的Ullmann偶联级联过程合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过铜（I）催化的一锅级联方法，从易于获得的2-巯基咪唑（硫尿嘧啶）和溴苄基溴化物中制备各种咪唑并苯并噻嗪衍生物和苄基苯并噻嗪衍生物。该反应涉及一个S N 2过程和一个分子内C–N交叉偶联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-bromobenzylsulfanyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Assembly of 4H-chromenes, imidazobenzothiazines and quinazolines via copper-catalyzed domino reactions using 2-halobenzyl tosylates as substrates

  摘要：

  The use of 2-halobenzyl tosylates as substrates in copper-catalyzed domino intermolecular substitution/intramolecular arylation processes for the efficient and selective preparation of heterocycles is reported for the first time. Reaction of 2-halobenzyl tosylates with beta-ketoesters delivers 4H-chromenes with yields ranging between 59 and 89%. Imidazobenzothiazines are formed with yields up to 82% upon reaction of 2-halobenzyl tosylates with 2-mercaptoimidazoles. When 2-halobenzyl tosylates are reacted with benzamidines the corresponding quinazolines are obtained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.071

文献信息

• Facile synthesis and antimicrobial properties of 2-(substituted-benzylsulfanyl)-1<i>h</i>-benzimidazoles
  作者：Ramanatham Vinod Kumar、Kotarkonda Raja Gopal、Kotha V. S. R. Seshu Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570420722

  日期：2005.11

  2-benzylthiobenzirnidazoles by the reaction of 2-mercaptobenzimidazole and benzyl bromides in acetone/potassium carbonate condition has been reported and the compounds were screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了在丙酮/碳酸钾条件下通过2-巯基苯并咪唑和苄基溴的反应制备2-苄基硫代苯并咪唑的简单方便的方法，并筛选了化合物的潜在抗菌活性。
• Tandem Double-Cross-Coupling/Hydrothiolation Reaction of 2-Sulfenyl Benzimidazoles with Boronic Acids
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Mickael Choury、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02067

  日期：2019.8.2

  tandem palladium-catalyzed reaction involving a Suzuki–Miyaura coupling, a desulfenylative coupling, and a hydrothiolation of a triple bond is reported. Notably, the desulfenylative coupling occurs without copper(I) assistance and the hydrothiolation is totally regioselective and stereoselective. The overall process results in the double incorporation of the boronic acid and the reincorporation of

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。
• A modular CuI-L-proline catalyzed one-pot route for the rapid access of constrained and privileged hetero-atom-linked medium-sized ring systems
  作者：Vunnam Srinivasulu、Kim D. Janda、Imad A. Abu-Yousef、Matthew John O'Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.061

  日期：2017.4

  4]diazepin, benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazocin, benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazocinones, dibenzo[b,f][1,5]diazoninones, dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepine, dibenzo[b,e][1,4]thiazocine and benzo[6,7][1,4]diazepino[1,2-a]indole. Moreover, the synthetic procedures described herein, allows rapid entries to synthetically challenging medium-sized heterocyclic systems with good overall yields.

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。
• Synthesis of Benzimidazole-Fused Medium-Sized <i>N,S</i> -Heterocycles via Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1002/ejoc.201801686

  日期：2019.2.14

  Benzimidazole‐fused medium‐sized N,S‐heterocycles (8 to 10 ring atoms) having an exocyclic double bond were synthesized by using exo‐dig Pd‐catalyzed reductive cyclizations. In the case of two substrates bearing an N‐homopropargyl chain, a competing endo‐dig cyclocarbopalladation occurred, leading to rarely encountered 10‐ and 11‐membered N,S‐heterocycles with an endocyclic double bond.

  苯并咪唑稠合的具有外环双键的中型N，S杂环（8至10个环原子）是通过exo -dig Pd催化的还原环化反应合成的。在两个带有N-高炔丙基链的底物的情况下，发生了竞争性的内挖-环缩羰化反应，导致很少遇到的带有内环双键的10和11元N，S-杂环。
• Evaluation of S-substituted-2-mercaptobenzimidazole analogs for urease inhibitory and DPPH radical scavenging potential: synthesis, bioactivity, and molecular docking study
  作者：Amber Ata、Khalid Mohammed Khan、Mehreen Lateef、Uzma Salar、Ayaz Anwar、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shehryar Hameed、Fatima Zafar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s13738-022-02653-1

  日期：2023.1

  S-substituted-2-mercaptobenzimidazole derivatives 1–34 were synthesized by reacting 2-mercaptobenzimidazole with a variety of substituted benzyl bromide and characterized with the help of various spectroscopic techniques. All synthetic compounds were evaluated for urease inhibitory and DPPH radical scavenging activities. Compounds showed significant to moderate urease inhibitory activity in the range of IC50 = 16

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20