5-fluoro-3-(phenylthio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5‐fluoro‐3‐(phenylthio)‐1H‐indole；5-fluoro-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XEMYLQKFNNTHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(phenylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-fluoro-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• Metal Free Mono- and 2,3-Bis-sulfenylation of Indoles in Water with Sodium Sulfinates as a Sulfur Source
  作者：Changqing Liu、Jian Fan、Manyi Wu、Jiahui Chen、Yiming Zhao、Meihua Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201800164

  日期：2018.9

  An iodine‐PPh3 mediated sulfenylation of indoles in water with stable and odorless sodium sulfinates as the sulfur source is described. The reaction could afford monosulfenylated indoles in moderate to excellent yields under metal free conditions. Moreover, double C—H sulfenylation of indoles at 2‐ and 3‐positions has also been achieved by using excess sodium sulfinates under the optimized reaction

  描述了碘-PPh 3介导的水中吲哚的亚磺酰化，以稳定无味的亚硫酸钠作为硫源。该反应可以在无金属条件下以中等至优异的产率得到单亚磺酰化的吲哚。此外，通过在优化的反应条件下使用过量的亚磺酸钠，还可以实现吲哚在2位和3位的双CH磺酰化。
• K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles: a facile approach towards 3-sulfenylindoles
  作者：Peng Sang、Zhengkai Chen、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40724a

  日期：——

  An efficient and convenient method was developed for the preparation of 3-sulfenylindoles via a K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles with disulfides. The method is applicable to a wide range of indoles containing different functional groups furnishing good to excellent yields. This synthetic strategy features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions.

  通过 K2CO3 促进吲哚与二硫化物的直接亚磺化反应，开发了一种高效便捷的 3-亚磺酰基吲哚的制备方法。该方法适用于多种含有不同官能团的吲哚，可获得良好甚至优异的产率。该合成策略具有环境友好、操作简便、反应条件温和等特点。