9-(2-bromophenylmethyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-bromophenylmethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(2-Bromophenyl)methyl]carbazole
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: KHBWUZJJDZYAES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromophenylmethyl)-9H-carbazole 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Heck反应和氧化轻松构建吡咯并菲蒽酮骨架

  摘要：

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.053
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 2-溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(2-bromophenylmethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Heck反应和氧化轻松构建吡咯并菲蒽酮骨架

  摘要：

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.053

文献信息

• Synthesis of a Triaza Analogue of Crushed-Fullerene by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation
  作者：Berta Gómez-Lor、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol048760s

  日期：2004.8.1

  Alkylation and intramolecular palladium-catalyzed arylation allows for the ready synthesis of C57H33N3 from symmetrical triindole, a triaza analogue of truxene.
• CN116874409
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot intramolecular Heck reaction and oxidation
  作者：Wei Cong、Lei Zhao、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.053

  日期：2014.1

  Construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction followed by oxidation has been achieved in moderate to good yields. The reaction mechanism has been proposed.

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。