1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene；1-chloro-4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: MHNUWTKWSOTAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene 在 碘 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-iodobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化和2-炔基茴香醚的三氟甲基化一锅合成3-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.061
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联。

  摘要：

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c0cc03772a

文献信息

• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Synthesis of 3-selanylbenzo[<i>b</i>]furans promoted by SelectFluor®
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Eduardo Martarelo Andia Sandagorda、José Sebastião Santos Neto、Ricardo Frederico Schumacher、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1039/d0ra01907k

  日期：——

  A simple and practical protocol for the synthesis of 3-selanyl-benzo[b]furans mediated by the SelectFluor® reagent was developed. This novel methodology provided a greener alternative to generate 3-substituted-benzo[b]furans via a metal-free procedure under mild conditions. The intramolecular cyclization reaction was carried out employing an electrophilic selenium species generated in situ through

  开发了一种简单实用的由 SelectFluor® 试剂介导的3-硒基-苯并[ b ]呋喃合成方案。这种新颖的方法提供了一种在温和条件下通过无金属程序生成 3-取代-苯并[ b ]呋喃的更环保的替代方案。分子内环化反应采用通过 SelectFluor® 和有机二硒化物之间的反应原位产生的亲电硒物质进行。通过异核核磁共振波谱证实了这种亲电硒物质（RSe-F）的形成，并探讨了其反应性。
• Selenium Radical Mediated Cascade Cyclization: Concise Synthesis of Selenated Benzofurans (Benzothiophenes)
  作者：Cui An、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02315

  日期：2019.9.6

  AgNO2-catalyzed radical cyclization of 2-alkynylanisoles (or 2-alkynylthioanisoles), Se powder, and arylboronic acids. This method enables the construction of a benzofuran (benzothiophene) ring, two C-Se bonds, and a C-O(S) bond as well as the cleavage of a C-O(S) bond in a single step. Preliminary mechanistic studies imply that the AgNO2-catalyzed cyclization proceeds via an aryl selenium radical intermediate

  在这项工作中提出的是一种新的方法，用于通过AgNO2催化的2-炔基苯甲醚（或2-炔基硫苯甲醚），Se粉和芳基硼酸的自由基环化来合成硒化苯并呋喃（或苯并噻吩）。这种方法可以一步构建苯并呋喃（苯并噻吩）环，两个C-Se键和一个CO（S）键，以及一个CO（S）键的裂解。初步的机理研究表明， 催化的环化反应是通过芳基硒自由基中间体进行的。
• A Green and Efficient Approach for the Synthesis of 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]Furans <i>via</i> I₂-Mediated Cascade Annulation Reaction of 2-Alkynylanisoles at Room Temperature in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2013.770738

  日期：2013.11.1

  Abstract An efficient and green aqueous protocol to access 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives has been developed. The reaction can proceed via I2-mediated intramolecular annulation reaction of 2-alkynylanisoles with diaryl disulfides (diselenides) in water or under solvent-free conditions at room temperature. With the participation of I2, a variety of 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives were obtained

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要
• Synthesis of <scp>3‐Methylthio</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ]furans/Thiophenes <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanisoles</scp> /Sulfides Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000566

  日期：2021.4

  with SOCl2 and DMSO was conducted to conveniently furnish the biologically interesting 3‐(methylthio)‐benzo[b]furans/thiophenes via intramolecular cyclization. DMSO acts as a solvent as well as a sulfur source and can also be replaced with DMSO‐d6, enabling the incorporation of the SCD3 moiety of DMSO‐d6 to the 3‐position of the heterocyclic frameworks.

  进行2-炔基苯甲醚/硫化物与SOCl 2和DMSO的反应以通过分子内环化方便地提供生物学上令人感兴趣的3-（甲硫基）-苯并[ b ]呋喃/噻吩。DMSO充当溶剂，以及作为硫源，也可以用替换DMSO- d 6，使SCD的掺入3 DMSO-的部分d 6到杂环框架的3位上。