6-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(2-Methylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: ZLRWGWPQMYLJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole 、 二苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,3-dihydro-5-(phenylthio)-6-o-tolylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2,3-二氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑与二硫化物的直接磺基化

  摘要：

  摘要 已开发出一种用二硫化物直接对 2,3-二氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑进行磺基化的新型简便方法。在无金属条件下，碘促进转化，以中等至良好的收率提供相应的产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1073278

文献信息

• 1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04803279A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo-[2,1-b]thiazole s and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪作为亲核试剂，直接或以格氏试剂的形式，与N-酰基吡啶盐反应，产生新的6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪。这些化合物被氧化，生成相应的吡啶基取代的咪唑[2,1-b]噻唑烷和噻嗪，这些化合物作为花生四烯酸代谢的5-脂氧酶途径的抑制剂具有活性。
• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• US4803279A
  申请人：——

  公开号：US4803279A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US5008390A
  申请人：——

  公开号：US5008390A

  公开（公告）日：1991-04-16
• Iodine-promoted direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Yuzhen Chen、Yanling Huang、Ziying Li、Anda Wang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073278

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A novel and facile method for the direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides has been developed. The transformation is promoted by iodine under metal-free conditions, providing the corresponding products in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种用二硫化物直接对 2,3-二氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑进行磺基化的新型简便方法。在无金属条件下，碘促进转化，以中等至良好的收率提供相应的产品。图形概要