10H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 10H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: 1,3-Diazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-2(7),3,5,8,10,12,14-heptaene；1,3-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-2(7),3,5,8,10,12,14-heptaene
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: WZHIXQNLKJTWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindole 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(10H-pyrido[3′,2′:4,5] pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现对P-糖蛋白介导的多药耐药性有效抑制剂的后期功能化的2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物。

  摘要：

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00337
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 10H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline-牛逼丁醇钾促进的吲哚的分子内C-H与芳基化下的Ar1过渡金属免费条件

  摘要：

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03449

文献信息

• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。
• Intramolecular Oxidative Arylations in 7-Azaindoles and Pyrroles: Revamping the Synthesis of Fused <i>N</i> -Heterocycle Tethered Fluorenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1002/chem.201604192

  日期：2017.2.10

  and pyrroles that, for the first time, provided direct access to 7‐azaindole‐ or pyrrole‐fused isoindolines and tetrahydroisoquinolines. In addition, N‐benzylation of 7‐azaindoles or pyrroles with sterically hindered sec‐benzyl alcohols by Mitsunobu reaction followed by intramolecular oxidative arylation allowed access to chiral congeners of fused isoindolines that have little precedence. A new opportunity

  我们揭示了7-氮杂吲哚和吡咯中的分子内氧化芳基化作用，这首次提供了直接接触7-氮杂吲哚或吡咯融合的异吲哚啉和四氢异喹啉的途径。此外，通过Mitsunobu反应将7-氮杂吲哚或吡咯与位阻仲仲苄醇进行N-苄基化反应，然后进行分子内氧化芳基化反应，可以使融合异二氢吲哚的手性同类物获得优先利用。芴基有机发射体的设计和合成中的新机会在制备新型的稠合N杂环拴式芴（包括手性芴结构）中得到了证明。
• Phenanthroline-<i>^t</i>BuOK Promoted Intramolecular C–H Arylation of Indoles with ArI under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Hong-Xing Zheng、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03449

  日期：2018.12.21

  variety of substituted 6H-isoindolo [2, 1-a] indoles were prepared by a simple and efficient intramolecular cyclization using 1,10-phenanthroline in the presence of potassium tert-butoxide and chlorobenzene. This strategy provides a fast and versatile access to isoindolo[2,1-a]indole derivatives for the synthesis of pharmaceuticals and organic electroluminescent (EL) materials.

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。
• Discovery of Potent Inhibitors against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance Aided by Late-Stage Functionalization of a 2-(4-(Pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine Analogue
  作者：Yao Ma、Dawei Yin、Jingjia Ye、Xiduan Wei、Yameng Pei、Xueyuan Li、Guangxu Si、Xuan-Yu Chen、Zhe-Sheng Chen、Yi Dong、Feng Zou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Hai Qian、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00337

  日期：2020.5.28

  designed and synthesized to discover potential inhibitors against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance aided by late-stage functionalization of a 2-(4-(pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine analogue. A novel class of potent P-gp reversal agents were investigated, and a lead compound 37 was identified as a potent P-gp reversal agent with strong bioactivity and outstanding affinity for P-gp.

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。