N-(pyridin-N-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(pyridin-N-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-(pyridin-4-ylmethyl)-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MDEDNZMVTLCFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-N-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide 、 2-溴溴苄 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到4-((benzofuran-2-carboxamido) methyl)-1-(2-bromobenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并呋喃羧酰胺-苄基吡啶鎓盐的合成及其对胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  合成了一系列苯并呋喃-2-羧酰胺-N-苄基吡啶鎓卤化物衍生物（6a-o）作为新型胆碱酯酶抑制剂。合成途径涉及水杨醛衍生物与溴乙酸乙酯的反应，然后水解并用3-和4-吡啶甲基胺进行酰胺化。随后，N -（（吡啶-4-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺和取代的N -（（吡啶-3-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺与苄基卤反应，得到目标化合物（6a-o ）。所有衍生物的化学结构通过光谱法确认。研究表明，某些合成的化合物是有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值在0.054–2.7 µM的范围内。此外，在6h和6k时观察到了对Aβ自聚集的良好抑制作用（在100 µM时分别为33.1％和46.4％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(pyridin-N-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并呋喃羧酰胺-苄基吡啶鎓盐的合成及其对胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  合成了一系列苯并呋喃-2-羧酰胺-N-苄基吡啶鎓卤化物衍生物（6a-o）作为新型胆碱酯酶抑制剂。合成途径涉及水杨醛衍生物与溴乙酸乙酯的反应，然后水解并用3-和4-吡啶甲基胺进行酰胺化。随后，N -（（吡啶-4-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺和取代的N -（（吡啶-3-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺与苄基卤反应，得到目标化合物（6a-o ）。所有衍生物的化学结构通过光谱法确认。研究表明，某些合成的化合物是有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值在0.054–2.7 µM的范围内。此外，在6h和6k时观察到了对Aβ自聚集的良好抑制作用（在100 µM时分别为33.1％和46.4％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.006

文献信息

• Synthesis and cholinesterase inhibitory activity of new 2-benzofuran carboxamide-benzylpyridinum salts
  作者：Fahimeh Abedinifar、S. Morteza F. Farnia、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Jahan B. Ghasemi、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Loghman Firoozpour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.006

  日期：2018.10

  A series of benzofuran-2-carboxamide-N-benzyl pyridinium halide derivatives (6a-o) are synthesized as new cholinesterase inhibitors. The synthetic pathway involves the reaction of salicylaldehyde derivatives and ethyl bromoacetate, followed by hydrolysis and amidation with 3- and 4-picolyl amine. Subsequently, N-((pyridin-4-yl) methyl) benzofuran-2-carboxamide and substituted N-((pyridin-3-yl) methyl)

  合成了一系列苯并呋喃-2-羧酰胺-N-苄基吡啶鎓卤化物衍生物（6a-o）作为新型胆碱酯酶抑制剂。合成途径涉及水杨醛衍生物与溴乙酸乙酯的反应，然后水解并用3-和4-吡啶甲基胺进行酰胺化。随后，N -（（吡啶-4-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺和取代的N -（（吡啶-3-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺与苄基卤反应，得到目标化合物（6a-o ）。所有衍生物的化学结构通过光谱法确认。研究表明，某些合成的化合物是有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值在0.054–2.7 µM的范围内。此外，在6h和6k时观察到了对Aβ自聚集的良好抑制作用（在100 µM时分别为33.1％和46.4％）。