6-bromo-1-(phenylsulfenyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-(phenylsulfenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-bromo-1-(phenylthio)naphthalen-2-ol；6-bromo-1-phenylsulfanyl-2-naphthol；6-Bromo-1-phenylsulfanylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₁BrOS
• 分子量: 331.233
• InChiKey: RVUQLXZCEQUTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 二苯二硫醚 在 iron(III) chloride 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-bromo-1-(phenylsulfenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）和碘化钾催化萘衍生物的硫属元素化

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的硫磺化的富电子萘衍生物，由FeCl 3和KI催化。该方法可通过使用简单且廉价的催化剂对2-萘酚或2-萘胺进行选择性C1硫族化反应，从而获得几种不对称的二有机基硫属元素化物（S，Se）。一些对照实验支持了Fe（III）与KI之间的氧化还原反应产生I 2的假说，该I 2催化硫属元素化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706748

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（acac）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• Iodine-mediated thiolation of phenol/phenylamine derivatives and sodium arylsulfinates in neat water
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan、Shengmei Guo

  DOI：10.1039/c5ra24351c

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for iodine-mediated thiolation of phenols/phenylamines with sodium benzene-sulfinates in water has been achieved.

  在水中，通过碘介导的苯磺酸钠对酚/苯胺进行硫化的高效便捷协议已经实现。
• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Aryl Sulfides with Sulfur Powder under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201600642

  日期：2016.12.7

  A copper‐catalyzed three‐component (arenes, iodohydrocarbon, and sulfur powder) synthesis of substituted aryl sulfides has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Various functional groups attached to the substrates were well tolerated in this process to afford the corresponding products in moderate to good yields.

  已开发了铜催化的三组分（芳烃，碘代烃和硫粉）合成取代的芳基硫化物。在简单且环保的过程中，水被用作绿色溶剂。在该过程中，与底物相连的各种官能团均具有良好的耐受性，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。
• Chalcogenylation of Naphthalene Derivatives Catalyzed by Iron(III) Chloride and Potassium Iodide
  作者：Daniel S. Rampon、Diego Seckler、Eduardo Q. da da Luz、Gabriel L. Silvério、Gul Badshah、David B. Lima、Emerson A. Abreu、Breidi Albach、Ronny R. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-0040-1706748

  日期：2021.6

  chalcogenides (S, Se) by selective C1 chalcogenylation of 2-naphthols or 2-naphthylamines using simple and cheap catalysts. Several control experiments supported the hypothesis that a redox reaction between Fe(III) and KI produces I2, which catalyzed the chalcogenylation.

  我们已经开发出一种有效的硫磺化的富电子萘衍生物，由FeCl 3和KI催化。该方法可通过使用简单且廉价的催化剂对2-萘酚或2-萘胺进行选择性C1硫族化反应，从而获得几种不对称的二有机基硫属元素化物（S，Se）。一些对照实验支持了Fe（III）与KI之间的氧化还原反应产生I 2的假说，该I 2催化硫属元素化反应。