(4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• 英文别名: (R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: IJLNFFVWAUBPNM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 2-硝基丙烷 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到(4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对烯的高对映选择性迈克尔加成反应及其在（R）-巴氯芬和（R）-苯酚丁醚的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380203

文献信息

• Enantiocomplementary Synthesis of γ-Nitroketones Using Designed and Evolved Carboligases
  作者：Xavier Garrabou、Rebecca Verez、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jacs.6b11928

  日期：2017.1.11

  γ-nitroketones via two alternative enantiocomplementary Michael-type reactions: enamine-mediated addition of acetone to nitrostyrenes, and nitroalkane addition to conjugated ketones activated as iminium ions. In addition, a cascade of three aldolase-catalyzed reactions enables one-pot assembly of γ-nitroketones from three simpler building blocks. Together, our results highlight the chemical versatility of artificial

  通过计算设计和定向进化创建的人工酶是多功能生物催化剂，其混杂的活动代表了实验室中不同进化的潜在有吸引力的起点。例如，人工醛缩酶 RA95.5-8 利用胺催化来促进机械多样化的碳化作用。在这里，我们报告了 RA95.5-8 变体通过两种替代的对映互补迈克尔型反应催化 γ-硝基酮的不对称合成：烯胺介导的丙酮与硝基苯乙烯的加成，以及硝基烷烃与作为亚胺离子激活的共轭酮的加成。此外，三个醛缩酶催化反应的级联可以从三个更简单的结构单元中一锅组装 γ-硝基酮。一起，