2-(m-tolylthio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(m-tolylthio)phenol
• 英文别名: 2-(m-Tolylthio)phenol；2-(3-methylphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YOVWHNBAATZNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(m-tolylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient 2-arylsulfanylphenol formation from thiols and cyclohexanones
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3gc41671b

  日期：——

  A novel method for the formation of 2-arylsulfanylphenols from thiols and cyclohexanones is described. Iodine was used as an effective catalyst for this kind of transformation. Cyclohexanones were used as a phenol source via a dehydrogenation and tautomerization reaction.

  描述了一种由硫醇和环己酮形成2-芳基硫烷基苯酚的新方法。碘被用作这种转化的有效催化剂。环己酮通过脱氢和互变异构反应用作酚源。
• Disulfide-Directed C-H Hydroxylation for Synthesis of Sulfonyl Diphenyl Sulfides and 2-(Phenylthio)phenols with Oxygen as Oxidant
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Nuo-Nuo Zhang、De-Jiang Li、Yu-Lin Hu、Ming-Guo Liu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600861

  日期：2017.3.6

  sulfur). Here, the disulfide‐directed C–H activation for thew synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides was realized for the first time by a copper‐catalyzed, tandem, one‐step C–S coupling/hydroxylation of disulfides and arylboronic acids with oxygen as the oxidant. This method provides a mild and easy method for the synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides and 2‐(phenylthio)phenol derivatives and avoids producing

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。
• Metal–organic frameworks of Cu2(TPTC)-catalyzed cascade C–S coupling/Csp2–H hydroxylation reaction
  作者：An-Qi Tian、Shan Liu、Zhi-Lin Ren、Long Wang、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1007/s13738-020-01860-y

  日期：2020.6

  disulfide-directed Csp2–H hydroxylation cascade reaction strategy catalyzed by Cu2(TPTC), a metal–organic framework material with binuclear Cu(II) paddlewheel nodes. In the strategy, Cu2(TPTC) MOF can effectively catalyze the coupling reaction of disulfide and arylboronic acid, and realize the disulfide-directed Csp2–H hydroxylation reaction. This reaction proceeded well under Cu2(TPTC) MOF catalyst with good yields

  摘要本文报道了一种新型的由二硫化碳定向的C sp2 - H羟基化级联反应策略，该策略由Cu 2（TPTC）催化，Cu 2是具有双核Cu（II）桨轮节点的金属有机骨架材料。在该策略中，Cu 2（TPTC）MOF可以有效催化二硫键与芳基硼酸的偶联反应，并实现二硫键导向的C sp2 - H羟基化反应。该反应在Cu 2（TPTC）MOF催化剂下进行得很好，收率很好，为合成功能有机分子，例如2-（苯硫基）酚衍生物提供了一种有效的方法。 图形摘要
• Acylation of Electron-Poor Alkenyl Sulfoxides: Diverse Transformations for the Synthesis of Polysubstituted Phenols and Functionalized Carbocycles
  作者：Yuanyuan Xie、Hongwei Zhou、Xiaoyu Li、Qianyun Zhang

  DOI：10.1055/a-2093-3233

  日期：2023.9

  A protocol with available starting materials and mild conditions was developed for the synthesis of polysubstituted phenols and functionalized carbocycles via acylation of electron-poor alkenyl sulfoxides. The plausible mechanism was investigated.

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。