(E)-(2S,13R)-13-((4-methoxybenzyl)oxy)pentadec-14-en-2-yl penta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,13R)-13-((4-methoxybenzyl)oxy)pentadec-14-en-2-yl penta-2,4-dienoate
• 英文别名: [(2S,13R)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentadec-14-en-2-yl] (2E)-penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: OCOXBIJYMCQMIV-KHLRDXAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,13R)-13-((4-methoxybenzyl)oxy)pentadec-14-en-2-yl penta-2,4-dienoate 在 Mo(NC₆F₅)(CHCMe₂Ph)(2,5-dimethylpyrrolide)(2,6-dimesitylphenoxide) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化立体选择性闭环复分解制备大环Z-烯酸酯和(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯

  摘要：

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。

  DOI：

  10.1021/ja510768c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(2S,13R)-13-((4-methoxybenzyl)oxy)pentadec-14-en-2-yl penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化立体选择性闭环复分解制备大环Z-烯酸酯和(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯

  摘要：

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。

  DOI：

  10.1021/ja510768c

文献信息

• Preparation of Macrocyclic <i>Z</i>-Enoates and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- or (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienoates through Catalytic Stereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanmo Zhang、Elsie C. Yu、Sebastian Torker、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja510768c

  日期：2014.11.26

  stereoselective macrocyclic ring-closing metathesis reactions that generate Z-enoates as well as (E,Z)- or (Z,E)-dienoates are disclosed. Reactions promoted by 3.0–10 mol % of a Mo-based monoaryloxide pyrrolide complex proceed to completion within 2–6 h at room temperature. The desired macrocycles are formed in 79:21 to >98:2 Z/E selectivity; stereoisomerically pure products can be obtained in 43–75% yield after

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。