(R)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• 英文别名: (S)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one；(S)-4-furan-2-yl-5-methyl-5-nitrohexan-2-one；(4S)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ZAWHKCKNISPQFG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 2-硝基丙烷 在 (4S,2R/S)-4-benzyl-1-methylimidazolidine-2-carboxylic acid 作用下， 反应 200.0h， 生成 (R)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one 、 (R)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型咪唑啉催化剂将硝基烷烃有机催化不对称共轭加成至α，β-不饱和烯酮。

  摘要：

  已开发出一种由新型有机催化剂催化的硝基链烷烃向无环α，β-不饱和烯酮的新催化对映选择性共轭加成反应。已经测试了一系列手性胺作为将2-硝基丙烷加到苄叉基丙酮中的催化剂，并且发现由苯丙氨酸制备的新型咪唑啉催化剂可以催化高度对映选择性的1，4-加成反应。发现各种无环和环状硝基烷烃的反应进行得很好，对映选择性高达86％ee，并且可以通过重结晶获得对映纯产物。该反应的潜力通过一系列取代的α，β-不饱和烯酮与不同硝基烷的反应来证明。此外，通过产物的还原胺化形成光学活性的官能化的吡咯啉和吡咯烷，证明了该反应的合成适用性。基于共轭加成产物的绝对构型，讨论了反应机理并提出了过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo0261449

文献信息

• An efficient, asymmetric organocatalyst-mediated conjugate addition of nitroalkanes to unsaturated cyclic and acyclic ketones
  作者：Claire E. T. Mitchell、Stacey E. Brenner、Jorge García-Fortanet、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b601877g

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole is a versatile organocatalyst for the asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones. Using this catalyst, this transformation requires short reaction times, tolerates a broad substrate scope, and possibly proceeds via generation of an iminium species.

  5-吡咯烷-2-基四唑是一种通用的有机催化剂，用于将硝基烷烃不对称地加成成烯酮。使用这种催化剂，这种转化需要较短的反应时间，可以耐受广泛的底物范围，并且可能通过生成亚胺鎓类物质进行。
• Highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones catalyzed by cinchona alkaloid derived primary amine
  作者：Wenjing Liu、Desheng Mei、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A cinchona alkaloid derived primary amine catalyzed conjugate addition of nitroalkanes to enones is described. The process affords the Michael adducts in good yield and with up to 99% ee for both acyclic and cyclic enones.

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。
• Organocatalyzed enantioselective Michael additions of nitroalkanes to enones by using primary–secondary diamine catalysts
  作者：Ying-Quan Yang、Xin-Kuan Chen、Hua Xiao、Wen Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c002552f

  日期：——

  Primary-secondary diamines perform as efficient organocatalysts for the asymmetric addition of nitroalkanes to enones, giving the Michael adducts with excellent yields and enantioselectivities.

  伯-仲二胺可作为有效的有机催化剂，将硝基烷烃不对称地加成烯酮，从而使迈克尔加合物具有出色的收率和对映选择性。
• Novel Imidazolidine-Tetrazole Organocatalyst for Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes
  作者：Auxiliadora Prieto、Nis Halland、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol051301m

  日期：2005.9.1

  The Michael addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated enones catalyzed by a novel chiral imidazolidine-2-yltetrazole organocatalyst has been investigated. The new more soluble organocatalyst decreases reaction times and improves enantioselectivities compared to other catalysts. The Michael addition adducts were obtained with up to 92% ee. [reaction: see text]

  研究了新型手性咪唑烷-2-基四唑有机催化剂催化的α，β-不饱和烯酮的硝基烷烃的迈克尔加成反应。与其他催化剂相比，这种新的更易溶的有机催化剂减少了反应时间并提高了对映选择性。获得了高达92％ee的迈克尔加成加合物。[反应：看文字]